Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(2)

Dokumenty

663107

Sigma-Aldrich

(2S,5S)-(−)-2-tert-Butyl-3-methyl-5-benzyl-4-imidazolidinone

97%

Synonim(y):

(2S,5S)-2-tert-Butyl-3-methyl-5-phenylmethyl-4-imidazolidinone, (2S,5S)-5-Benzyl-2-tert-butyl-3-methyl-4-imidazolidinone

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
Wszystkie zdjęcia(2)

About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C15H22N2O
Numer CAS:
346440-54-8
Masa cząsteczkowa:
246.35
Numer MDL:
MFCD03426982
Kod UNSPSC:
12352005
Identyfikator substancji w PubChem:
24884185
NACRES:
NA.22

Próba

97%

Postać

solid

mp

93-100 °C (lit.)

ciąg SMILES

CN1[C@H](N[C@@H](Cc2ccccc2)C1=O)C(C)(C)C

InChI

1S/C15H22N2O/c1-15(2,3)14-16-12(13(18)17(14)4)10-11-8-6-5-7-9-11/h5-9,12,14,16H,10H2,1-4H3/t12-,14-/m0/s1

Klucz InChI

SKHPYKHVYFTIOI-JSGCOSHPSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Powiązane kategorie

Opis ogólny

(2S,5S)-(-)-2-tert-Butyl-3-methyl-5-benzyl-4-imidazolidinone is a chiral imidazolidinone organocatalyst, developed by MacMillan and co-workers.

Zastosowanie

(2S,5S)-(-)-2-tert-Butyl-3-methyl-5-benzyl-4-imidazolidinone is a second-generation MacMillan catalyst, which can be used as a chiral organocatalyst in:
  • The chiral transformation reaction, including Friedel-Crafts and Mukaiyama-Michael reactions.
  • The preparation of substituted spiroundecenetriones via asymmetric domino Knoevenagel/Diels-Alder reactions.
  • The asymmetric synthesis of β-hydroxy aldehydes and their dimethylacetals via aldehyde-aldehyde aldol condensation reaction.
  • The enantioselective α-fluorination of aldehydes using N-fluorobenzenesulfonamide as a fluorinating agent.
  • The stereoselective preparation of (oxomethyl)oxabicyclo[3.2.1]octenones and tricyclic pyrroles via [4+3] cycloaddition of (trialkylsiloxy)pentadienals to furans.

Metal-free OrganoCatalyst technology for asymmetric catalysis. Catalyzes asymmetric indole alkylations, Friedel-Crafts alkylations, and a broad range of conjugate addition reactions in high enantiomeric excess.

Cechy i korzyści

Advantages of MacMillan imidazolidinone organocatalysts:
  • Superior enantiocontrol in numerous transformations
  • High activities at low catalyst loadings
  • Extraordinary functional group tolerance

Informacje prawne

U.S. Pat. 6,369,243 and related patents apply. For research purposes only.
This page may contain text that has been machine translated.

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certyfikaty analizy (CoA)

Poszukaj Certyfikaty analizy (CoA), wpisując numer partii/serii produktów. Numery serii i partii można znaleźć na etykiecie produktu po słowach „seria” lub „partia”.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Teresa D Beeson et al.
Science (New York, N.Y.), 316(5824), 582-585 (2007-03-31)
The asymmetric alpha-addition of relatively nonpolar hydrocarbon substrates, such as allyl and aryl groups, to aldehydes and ketones remains a largely unsolved problem in organic synthesis, despite the wide potential utility of direct routes to such products. We reasoned that
The Importance of Iminium Geometry Control in Enamine Catalysis: Identification of a New Catalyst Architecture for Aldehyde-Aldehyde Couplings
Mangion IK, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 116(48), 6890-6892 (2004)
Direct asymmetric α-fluorination of aldehydes
Steiner DD, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 117(24), 3772-3776 (2005)
Evaluation of protonation sites in two MacMillan catalysts in solution by gas phase predissociation spectroscopy and electronic structure calculations
Tavares LC, et al.
Organic Chemistry, 134-145 (2020)
Nick A Paras et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(27), 7894-7895 (2002-07-04)
The first enantioselective organocatalytic alkylation of electron-rich benzene rings with alpha,beta-unsaturated aldehydes has been accomplished. The use of iminium catalysis has provided a new strategy for the enantioselective construction of benzylic stereogenicity, an important chiral synthon for natural product and
Wyświetl wszystkie powiązane dokumenty

Produkty

Macmillan Imidazolidinone Organocatalysts

Discover Professor David MacMillan's groundbreaking metal-free asymmetric catalysis using imidazolidinone-based organocatalysts for versatile transformations.

Macmillan Organokatalizatory imidazolidynonowe

We współpracy z Materia, Inc. mamy przyjemność zaoferować sześć imidazolidynonów OrganoCatalysts™.

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej