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Merck

225770

Sigma-Aldrich

Litio bis(trimetilsilil)amida solution

1.0 M in THF

Sinónimos:

Hexametildisilazano lithium salt

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About This Item

Fórmula lineal:
[(CH3)3Si]2NLi
Número de CAS:
Peso molecular:
167.33
Beilstein:
3567910
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352111
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Formulario

liquid

Nivel de calidad

concentración

1.0 M in THF

densidad

0.891 g/mL at 25 °C

cadena SMILES

[Li]N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18NSi2.Li/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1

Clave InChI

YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

El litio bis (trimetilsilil)amida (LHMDS) es una base fuerte no nucleófila ampliamente utilizada en síntesis orgánica para reacciones de desprotonación y reacciones catalizadas por bases. En general es soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos no polares.

Aplicación

La disolución de litio bis(trimetilsilil)amida (1,0 M en THF) se puede utilizar como base:
  • Para catalizar la reacción de polimerización en la síntesis de poli(p-benzamida)s.
  • En la síntesis de poli(α-peptoide)s cíclicos y α-(difluorometil)estireno.
  • En condensaciones aldólicas dirigidas y reacciones de condensación de Darzens; α-arilación de derivados de éster de arilo y reacción de aminación alílica.
  • Para la generación de enolatos cinéticos en comparación con la hexametildisilacida de sodio (NaHMDS) porque los enolatos producidos son más regioestables que los producidos con la NaHMDS.

Envase

La botella Sure/Seal de 25 ml se recomienda como una botella de un solo uso. Los pinchazos repetidos provocarán probablemente una disminución del rendimiento del producto.

Información legal

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Opcional

Referencia del producto
Descripción
Precios

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Órganos de actuación

Central nervous system, Respiratory system

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

1.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-17 °C - closed cup


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