230707

n-Butil-litio solution

2.5 M in hexanes

• Sinónimos: n-BuLi, Butil litio, Butil-litio solution, Litio-1-butanida
• Fórmula lineal: CH₃(CH₂)₃Li
• Número de CAS: 109-72-8
• Peso molecular: 64.06
• Beilstein/REAXYS Number: 1209227
• MDL number: MFCD00009414
• UNSPSC Code: 12352103
• PubChem Substance ID: 24853832
• NACRES: NA.22

Propiedades

• form: liquid
• Quality Level: 200
• concentration: 2.5 M in hexanes
• density: 0.693 g/mL at 25 °C
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: [Li]CCCC
• InChI: 1S/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;
• InChI key: MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N

Descripción

General description

El n-butillitio (n-BuLi) es un reactivo de organolitio comúnmente utilizado como una base fuerte en la síntesis orgánica. También se utiliza como fuente de litio para una amplia gama de bases de litio, como las amidas, las acetilidas y los alcalóxidos de litio.

Application

El n-BuLi se puede utilizar como una base fuerte para formar las correspondientes sales de litio mediante desprotonación de nitrógeno, oxígeno, fósforo y ácidos de carbono. Pueden litiarse compuestos heterocíclicos, como furanos, tiofenos, oxazoles o pirroles, entre otros, α al heteroátomo del anillo usando n-BuLi. Estas sales litiadas reaccionan in situ con haluros de alquilo para obtener compuestos orgánicos útiles mediante la formación del enlace C-C. El n-BuLi es también un reactivo útil para las reacciones de intercambio de litio-halógeno. La síntesis de otros varios reactivos útiles como la diisopropilamida de litio (LDA) y la difenilfosfina se realiza mediante reacción in situ con n-BuLi En la polimerización de dienos, el n-BuLi se emplea como iniciador.
El producto también se utiliza en las siguientes reacciones:      

• Reacciones de reordenación aniónica      
• Reacciones de intercambio de metal-halógeno y de transmetalización
• Reacciones de eliminación      
• Reacción de reordenación de [1,2]- y [1,4]-Wittig
• Reacción de transposición aniónica de homo-Fries
• Carbolitiación asimétrica

Packaging

La botella Sure/Seal^™ de 25 ml se recomienda como una botella de un solo uso. Los pinchazos repetidos provocarán probablemente una disminución del rendimiento del producto.

Véase opciones de recipientes retornables.

Legal Information

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Información de seguridad

• pictograms: GHS02,GHS08,GHS05,GHS07,GHS09
• signalword: Danger
• hcodes: H225,H250,H260,H304,H314,H336,H361f,H411
• pcodes: P210 - P231 + P232 - P280 - P301 + P330 + P331 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338 - P370 + P378
• Hazard Classifications: Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1
• target_organs: Central nervous system
• supp_hazards: EUH014
• Storage Class: 4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials
• wgk_germany: WGK 3
• flash_point_f: -7.6 °F - closed cup
• flash_point_c: -22 °C - closed cup