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80631

Sigma-Aldrich

Sodium bis(trimethylsilyl)amide solution

40% in THF

Sinónimos:

HMN-Na Sol, NaHMDS solution, Hexamethyldisilazane sodium salt solution

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About This Item

Fórmula lineal:
[(CH3)3Si]2NNa
Número de CAS:
1070-89-9
Peso molecular:
183.37
Beilstein:
3629917
Número MDL:
MFCD00009835
Código UNSPSC:
12352111
ID de la sustancia en PubChem:
57652836
NACRES:
NA.22
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Formulario

liquid

Nivel de calidad

200

concentración

40% in THF

cadena SMILES

C[Si](C)(C)N([Na])[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18NSi2.Na/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1

Clave InChI

WRIKHQLVHPKCJU-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

  • Sodium bis(trimethylsilyl)amide, also known as NaHMDS, is a metal dialkylamide reagent that combines both high basicity and nucleophilicity.[1] It is a general reagent used for the enolization of carbonyl compounds.[2]
  • It can be used to prepare phosphonium ylides in Wittig reaction.[3]
  • NaHMDS solution can also be used as a source of nitrogen in aminomethylation[4] and in the synthesis of primary amines from the corresponding alkyl halides.[5]

Otras notas

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Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H225,H314,H335,H336,H351

Clasificaciones de peligro

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Riesgos supl.

EUH014,EUH019

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

1.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-17 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SDBB2021
STBL4523
STBK7005
STBF5685V
STBF0524V

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Silylated Amines II. A New, Highly Variable Amine Synthesis by the N,N-Bis(trimethylsilyl)aminomethylation of Grignard Compounds.
Bestmann H J, et al.
Synthesis, 1987(09), 848-850 (1987)
Regio and stereoselective preparation of enolates from ketones by means of sodium bis (trimethylsilyl)-azide.
Gaudemar M and Bellassoued M
Tetrahedron Letters, 30(21), 2779-2782 (1989)
Sodium Hexamethyldisilazide.
Watson B T and Lebel H
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2005)
Eine einfache Synthese primarer Amine uber ihre N, N?Bis (trimethylsilyl)?Derivate.
Bestmann H J and Wolfel G
Chemische Berichte, 117(3), 1250-1254 (1984)
(E)?Selective Wittig Reactions between a Nonstabilized Phosphonium Ylide Bearing a Phosphastibatriptycene Skeleton and Benzaldehydes.
Uchiyama Y, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2017(1), 159-174 (2017)
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