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Litio bis(trimetilsilil)amida solution

1.5 M in THF

• Sinónimos: Hexametildisilazano lithium salt
• Fórmula lineal: [(CH₃)₃Si]₂NLi
• Número de CAS: 4039-32-1
• Peso molecular: 167.33
• Beilstein: 3567910
• Número MDL: MFCD00008261
• Código UNSPSC: 12352111
• ID de la sustancia en PubChem: 329767270
• NACRES: NA.22

Propiedades

• Formulario: liquid
• Nivel de calidad: 100
• concentración: 1.5 M in THF
• densidad: 0.893 g/mL at 25 °C
• cadena SMILES: [Li]N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C
• InChI: 1S/C6H18NSi2.Li/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1
• Clave InChI: YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N

Descripción

Descripción general

Lithium bis(trimethylsilyl)amide is commonly used in organic synthesis as a non-nucleophilic strong Bronsted base. It is soluble in most nonpolar solvents such as aromatic hydrocarbons, hexanes, and THF.

Aplicación

Lithium bis(trimethylsilyl)amide can be used as a reagent:     

• In the deprotonation and nucleophilic difluoromethylation reactions.
• 3-methoxy substituted dihydropyrrole derivatives by reacting with aldehydes and lithiated methoxyallene via in situ formations of N-trimethylsilylated imines.  
• In Darzens condensation and directed aldol condensation reactions.      
• To synthesize poly(N-octyl-p-benzamide)s by chain-growth polycondensation of 4-octylaminobenzoic acid methyl ester.

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS02,GHS08,GHS05,GHS07
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H225,H251,H314,H335,H336,H351
• Consejos de prudencia: P210 - P235 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Clasificaciones de peligro: Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Self-heat. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3
• Órganos de actuación: Central nervous system, Respiratory system
• Riesgos supl.: EUH014,EUH019
• Código de clase de almacenamiento: 4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 2
• Punto de inflamabilidad (°F): 31.3 °F - closed cup
• Punto de inflamabilidad (°C): -0.4 °C - closed cup