56750

咪唑

puriss. p.a., ≥99.5% (GC)

• 别名: 1,3-二氮杂-2,4-环戊二烯, 甘恶啉
• 经验公式（希尔记法）: C₃H₄N₂
• CAS号: 288-32-4
• 分子量: 68.08
• Beilstein: 103853
• EC 号: 206-019-2
• MDL编号: MFCD00005183
• UNSPSC代码: 12352005
• eCl@ss: 39161001
• PubChem化学物质编号: 57651598
• NACRES: NA.21

属性

• 蒸汽压: <1 mmHg ( 20 °C)
• 质量水平: 200
• 等级: puriss. p.a.
• 方案: ≥99.5% (GC)
• 表单: flakes; powder or crystals
• 灼烧残渣 (900 °C): ≤0.1%
• pH值（酸碱度）: 9.5-11.0 (25 °C, 50 mg/mL in H₂O)
• pKa (25 °C): 6.95
• 沸点: 256 °C (lit.)
• mp: 88-91 °C (lit.); 88-91 °C
• 溶解性: alcohol: soluble(lit.); chloroform: soluble(lit.); pyridine: soluble(lit.); water: soluble(lit.)
• 痕量阴离子: chloride (Cl^-): ≤50 mg/kg; sulfate (SO₄^2-): ≤50 mg/kg
• 痕量阳离子: Ca: ≤10 mg/kg; Cd: ≤5 mg/kg; Co: ≤5 mg/kg; Cr: ≤5 mg/kg; Cu: ≤5 mg/kg; Fe: ≤5 mg/kg; K: ≤50 mg/kg; Mg: ≤5 mg/kg; Mn: ≤5 mg/kg; Na: ≤50 mg/kg; Ni: ≤5 mg/kg; Pb: ≤5 mg/kg; Zn: ≤5 mg/kg
• SMILES字符串: c1c[nH]cn1
• InChI: 1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5)
• InChI key: RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N

说明

一般描述

咪唑是一种具有五元平面环的芳香杂环化合物。它是一种两性化合物，因为同时存在酸性 NH 和碱性氮原子。咪唑是许多重要分子的重要成分，包括天然产物、生物活性分子、离子液体和咪唑鎓。可用作各种药物制备的合成砌块。[1][2]

应用

咪唑可以用作催化剂：      

• 用于在 DMF 中甲硅烷基氯化物存在下，醇、羧酸和胺的甲硅烷基化。     
• 在肽偶联中使用亚磷酸三苯酯。
• 由相应的羧酸和光气制备酰氯。

它也可以用于以下反应：      

• 咪唑-PPh₃/I₂ 催化体系用于醇转化为碘化物
• 咪唑-PPh₃/I₂ 用于二醇脱氧反应。

特别适用于 pH 6.2-7.8 范围内的缓冲液

其他说明

用于滴定天冬氨酸和谷氨酸[3]

安全信息

• 象形图: GHS08,GHS05,GHS07
• 警示用语：: Danger
• 危险声明: H302,H314,H360D
• 预防措施声明: P260 - P280 - P301 + P312 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• 危险分类: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Repr. 1B - Skin Corr. 1C
• 储存分类代码: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 2
• 闪点(°F): 293.0 °F - closed cup
• 闪点(°C): 145 °C - closed cup
• 个人防护装备: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges