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D1507

Sigma-Aldrich

L-3,4-Dihydroxyphenylalanine methyl ester hydrochloride

≥98% (HPLC), solid,  L-DOPA precursor

Synonyme(s) :

Methyl L-DOPA hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H13NO4 · HCl
Numéro CAS:
1421-65-4
Poids moléculaire :
247.68
Numéro MDL:
MFCD00038958
Code UNSPSC :
12352209
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
24278358
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

L-3,4-Dihydroxyphenylalanine methyl ester hydrochloride, solid

Forme

solid

Niveau de qualité

200

Couleur

white to off-white

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

Cl[H].COC(=O)[C@@H](N)Cc1ccc(O)c(O)c1

InChI

1S/C10H13NO4.ClH/c1-15-10(14)7(11)4-6-2-3-8(12)9(13)5-6;/h2-3,5,7,12-13H,4,11H2,1H3;1H/t7-;/m0./s1

Clé InChI

WFGNJLMSYIJWII-FJXQXJEOSA-N

Application

L-3,4-Dihydroxyphenylalanine methyl ester hydrochloride has been used:
  • in treating 6-hydroxydopamine induced lesions mice serotonin neurons
  • in tyrosinase activity in B16F10 skin melanoma cells
  • to test its neuroprotective effect in mesencephalic neurons

Actions biochimiques/physiologiques

L-3,4-Dihydroxyphenylalanine methyl ester is a precursor to L-DOPA that crosses the blood-brain barrier. Antiparkinsonian agent L-DOPA methyl ester elicits antitumor functionality in leukemia and melanoma.

Attention

Light sensitive

Autres remarques

2024 CiteAb Award Winner for Supplier Succeeding in Parkinson′s Research

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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De Souza Silva MA, et al.
Journal of Neurochemistry, 68(1), 233-239 (1997)
Sodium tanshinone IIA silate increases melanin synthesis by activating the MAPK and PKA pathways and protects melanocytes from H2 O2-induced oxidative stress
Zhong H, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 9(33), 18747-18757 (2019)
Fabrizio Stocchi et al.
Movement disorders : official journal of the Movement Disorder Society, 25(12), 1881-1887 (2010-07-30)
Melevodopa hydrochloride plus carbidopa in effervescent tablets (M/C) is a readily soluble antiparkinsonian tablet formulation. A total of 221 patients with Parkinson's disease and motor fluctuations entered a randomized, double-blind, double-dummy, controlled parallel group study, which compared the effectiveness of
L-Dopa methyl ester as a new antitumour agent
Wick MM
Nature, 269(5628), 512-513 (1977)
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