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Sigma-Aldrich

(1R,2R)-(+)-1,2-Diphenylethylenediamine

97%

Synonyme(s) :

(1R,2R)- DPEDA, (1R,2R)-DPEN, (1R,2R)-(+)-1,2-Diamino-1,2-diphenylethane

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About This Item

Formule linéaire :
[C6H5CH(NH2)-]2
Numéro CAS:
35132-20-8
Poids moléculaire :
212.29
Numéro Beilstein :
2369988
Numéro MDL:
MFCD00082769
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24862410
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Activité optique

[α]20/D +102°, c = 1 in ethanol

Pureté optique

ee: 99% (GLC)

Pf

79-83 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine
phenyl

Chaîne SMILES 

N[C@@H]([C@H](N)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C14H16N2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14H,15-16H2/t13-,14-/m1/s1

Clé InChI

PONXTPCRRASWKW-ZIAGYGMSSA-N

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Application

General applications:
  • (1R,2R)-(+)-1,2-Diphenylethylenediamine (DPEN) is one of the widely used chiral auxiliary and ligand in the synthesis of asymmetric catalysts such as BINAP/diamine-Ru complexes for the stereoselective hydrogenation of ketones.
  • It can be used in the preparation of monosulfonyl DPEN-salt to catalyze Michael addition of various ketones to maleimides.
  • DPEN-derived chiral triazolium salts can be used to catalyze enantioselective intramolecular Stetter reaction and oxodiene Diels-Alder reaction.
  • Zinc acetate complexes of DPEDA-derived ligands can also be used to catalyze hydrosilylation of imines.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCT5091
MKCR0312
MKCK0061
MKCC7355
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Synthesis of (1 R, 2 R)-DPEN-derived triazolium salts and their application in asymmetric intramolecular Stetter reactions.
Jia M Q, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 9(7), 2072-2074 (2011)
trans?[RuCl2 (phosphane) 2 (1, 2?diamine)] and Chiral trans?[RuCl2 (diphosphane)(1, 2?diamine)]: Shelf?Stable Precatalysts for the Rapid, Productive, and Stereoselective Hydrogenation of Ketones.
Doucet H, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 37(12), 1703-1707 (1998)
Enantioselective hydrosilylation of imines catalyzed by chiral zinc acetate complexes.
Bezlada A, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 81(1), 336-342 (2015)
(1R, 2R)-DPEN-derived triazolium salts for enantioselective oxodiene Diels?Alder reactions.
Rong Z Q, et al.
Tetrahedron, 67(48), 9329-9333 (2011)
Feng Yu et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 46(25), 4589-4591 (2010-05-21)
An unprecedented enantioselective Michael addition of various ketones to maleimides catalyzed by a simple bifunctional primary amine, monosulfonyl DPEN salt, is reported and provides the desired adducts in good to excellent yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to
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