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Sigma-Aldrich

(1S,2S)-(+)-1,2-Diaminocyclohexane

98%

Synonyme(s) :

(1S)-trans-1,2-Cyclohexanediamine, (1S)-trans-1,2-Diaminocyclohexane

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About This Item

Formule linéaire :
C6H10(NH2)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
114.19
Numéro Beilstein :
2801645
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

98%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D +25°, c = 5 in 1 M HCl

Pureté optique

ee: 99% (GLC)

Point d'ébullition

104-110 °C/40 mmHg (lit.)

Pf

40-43 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

N[C@H]1CCCC[C@@H]1N

InChI

1S/C6H14N2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h5-6H,1-4,7-8H2/t5-,6-/m0/s1

Clé InChI

SSJXIUAHEKJCMH-WDSKDSINSA-N

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Application

Versatile ligand for the formation of metal complexes. Used in the synthesis of chiral tropocoronands which have potential utility in asymmetric catalysis.

Pictogrammes

Corrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

158.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

70 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Luka Ðorđević et al.
Nature communications, 9(1), 3442-3442 (2018-08-26)
The chirality of (nano)structures is paramount in many phenomena, including biological processes, self-assembly, enantioselective reactions, and light or electron spin polarization. In the quest for new chiral materials, metallo-organic hybrids have been attractive candidates for exploiting the aforementioned scientific fields.
Mukaiyama, T.
Aldrichimica Acta, 29, 59-59 (1996)
Chenier, P.J. et al.
Tetrahedron Letters, 38, 7341-7341 (1997)
Yu He et al.
Inorganic chemistry, 50(24), 12651-12660 (2011-11-11)
Iron complexes with the tetradentate N-donor ligand N,N'-di(phenylmethyl)-N,N'-bis(2-pyridinylmethyl)-1,2-cyclohexanediamine (bbpc) are reported. Despite the benzyl groups present on the amines, the iron compounds catalyze the oxygenation of cyclohexane to an extent similar to those employing less sterically encumbered ligands. The catalytic
Hidekazu Yamada et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(17), 7250-7253 (2012-04-18)
Optically active amidine dimer strands having a variety of chiral and achiral linkers with different stereostructures are synthesized and used as templates for diastereoselective imine-bond formations between two achiral carboxylic acid monomers bearing a terminal aldehyde group and racemic 1,2-cyclohexanediamine

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