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Lithium bis(triméthylsilyl)amide solution

1.0 M in THF

• Synonyme(s) : Hexaméthyldisilazane lithium salt
• Formule linéaire : [(CH₃)₃Si]₂NLi
• Numéro CAS: 4039-32-1
• Poids moléculaire : 167.33
• Numéro Beilstein : 3567910
• Numéro MDL: MFCD00008261
• Code UNSPSC : 12352111
• ID de substance PubChem : 24853520
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Forme: liquid
• Niveau de qualité: 200
• Concentration: 1.0 M in THF
• Densité: 0.891 g/mL at 25 °C
• Chaîne SMILES: [Li]N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C
• InChI: 1S/C6H18NSi2.Li/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1
• Clé InChI: YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

Le bis(triméthylsilyl)amidure de lithium (LHMDS) est une base forte non nucléophile très utilisée en synthèse organique dans les réactions de déprotonation et les réactions catalysées par voie basique. Il est généralement soluble dans la plupart des solvants organiques non polaires.

Application

Cette solution de bis(triméthylsilyl)amidure de lithium (1,0 M dans du THF) peut être utilisée comme base :

• pour catalyser la réaction de polymérisation dans la synthèse de poly(p-benzamide)s.
• dans la synthèse de poly(α-peptoïde)s cycliques et d'α-(difluorométhyl)styrène.
• dans des aldolisations dirigées et des réactions de condensation de Darzens ; l'α-arylation de dérivés d'esters d'aryle et la réaction d'amination allylique.
• pour générer des énolates cinétiques plutôt qu'avec de l'hexaméthyldisilazoture de sodium (NaHMDS), car les énolates ainsi obtenus sont plus régiostables que ceux obtenus avec NaHMDS.

Conditionnement

Il est recommandé de considérer la bouteille Sure/Seal^™ de 25 ml comme un flacon à usage unique. Les prélèvements successifs risquent de nuire aux performances du produit.

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Informations légales

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS02,GHS08,GHS05,GHS07
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H225,H314,H335,H336,H351
• Conseils de prudence: P202 - P210 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Classification des risques: Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3
• Organes cibles: Central nervous system, Respiratory system
• Risques supp: EUH014,EUH019
• Code de la classe de stockage: 3 - Flammable liquids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 2
• Point d'éclair (°F): 1.4 °F - closed cup
• Point d'éclair (°C): -17 °C - closed cup