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Sigma-Aldrich

Lithium bis(triméthylsilyl)amide solution

1.5 M in THF

Synonyme(s) :

Hexaméthyldisilazane lithium salt

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)3Si]2NLi
Numéro CAS:
4039-32-1
Poids moléculaire :
167.33
Beilstein:
3567910
Numéro MDL:
MFCD00008261
Code UNSPSC :
12352111
ID de substance PubChem :
329767270
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

100

Concentration

1.5 M in THF

Densité

0.893 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

[Li]N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18NSi2.Li/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1

Clé InChI

YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Lithium bis(trimethylsilyl)amide is commonly used in organic synthesis as a non-nucleophilic strong Bronsted base. It is soluble in most nonpolar solvents such as aromatic hydrocarbons, hexanes, and THF.

Application

Lithium bis(trimethylsilyl)amide can be used as a reagent:     
  • In the deprotonation and nucleophilic difluoromethylation reactions.
  • 3-methoxy substituted dihydropyrrole derivatives by reacting with aldehydes and lithiated methoxyallene via in situ formations of N-trimethylsilylated imines.  
  • In Darzens condensation and directed aldol condensation reactions.      
  • To synthesize poly(N-octyl-p-benzamide)s by chain-growth polycondensation of 4-octylaminobenzoic acid methyl ester.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Self-heat. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Risques supp

EUH014,EUH019

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

31.3 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-0.4 °C - closed cup

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBS2262
SHBR7822
SHBR6584
SHBR0514
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Natalie M Clark et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (39)(39), 5835-5837 (2009-09-30)
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