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Lithium diisopropylamide

97%

• Synonyme(s) : LDA
• Formule linéaire : [(CH₃)₂CH]₂NLi
• Numéro CAS: 4111-54-0
• Poids moléculaire : 107.12
• Numéro Beilstein : 3655042
• Numéro CE : 223-893-0
• Numéro MDL: MFCD00064449
• Code UNSPSC : 12352001
• ID de substance PubChem : 24854817
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Densité de vapeur: >1 (vs air)
• Niveau de qualité: 100
• Pureté: 97%
• Forme: solid
• Densité: 0.864 g/mL at 25 °C (lit.)
• Groupe fonctionnel: amine
• Chaîne SMILES: [Li]N(C(C)C)C(C)C
• InChI: 1S/C6H14N.Li/c1-5(2)7-6(3)4;/h5-6H,1-4H3;/q-1;+1
• Clé InChI: ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

Lithium diisopropylamide (LDA) is a hindered non-nucleophilic strong base that abstracts hydrogen from active carbon. It can be prepared from diisopropylamine and butyllithium in the presence of tetrahydrofuran.

Application

Lithium diisopropylamide can be used for the generation of carbanion or enolate anions from carbonyl group-containing compounds.
It can also be used as a base in:

• The direct alkylation and acylation of ketones.
• The aldol condensation reaction.
• α-Selenation reaction.
• The synthesis of α, β- unsaturated carbonyl compounds from carbonyl compounds.
• The alkylation of acids, esters, amides, and nitriles.
• The initiation of anionic polymerization.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS02,GHS05
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H250,H314
• Conseils de prudence: P231 + P232 - P260 - P280 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338 - P370 + P378
• Classification des risques: Eye Dam. 1 - Pyr. Sol. 1 - Skin Corr. 1B
• Risques supp: EUH014
• Code de la classe de stockage: 4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 2
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges