230707
n-Butyllithium solution
2.5 M in hexanes
Synonyme(s) :
n-BuLi, Butyl lithium, Butyllithium solution, Lithium-1-butanide
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About This Item
Formule linéaire :
CH3(CH2)3Li
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
64.06
Numéro Beilstein :
1209227
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22
Produits recommandés
Forme
liquid
Niveau de qualité
Concentration
2.5 M in hexanes
Densité
0.693 g/mL at 25 °C
Température de stockage
2-8°C
Chaîne SMILES
[Li]CCCC
InChI
1S/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;
Clé InChI
MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N
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Description générale
Le n-butyllithium (n-BuLi) est un réactif organolithien couramment utilisé comme base forte en synthèse organique. Il sert aussi de source de lithium pour un large éventail de bases contenant du lithium, par exemple les amides, les acétylures et les alcoxydes de lithium.
Application
Le n-BuLi peut servir de base forte pour déprotoner des acides azotés, oxygénés, phosphorés et carbonés et former les sels de lithium correspondants. Les composés hétérocycliques comme les furanes, les thiophènes, les oxazoles, les pyrroles, etc. peuvent être additionnés de lithium en α de l'hétéroatome du cycle avec du n-BuLi. Ces sels lithiés réagissent in situ avec les halogénures d'alkyle pour donner des composés organiques intéressants par formation d'une liaison C-C. Le n-BuLi est aussi un réactif utile pour les réactions d'échange entre un atome de lithium et un atome d'halogène. La synthèse de divers autres réactifs intéressants comme le diisopropylamide de lithium (LDA) et la diphénylphosphine se fait par réaction in situ avec du n-BuLi. Dans la polymérisation des diènes, le n-BuLi sert d'amorceur.
Ce produit est également utilisé dans les réactions suivantes :
Ce produit est également utilisé dans les réactions suivantes :
- réactions de réarrangement anionique
- réactions d'échange métal-halogène et de transmétallation
- réactions d'élimination
- réaction de réarrangement [1,2] et [1,4] de Wittig
- réaction de réarrangement d'homo-Fries anionique
- réaction de carbolithiation asymétrique
Conditionnement
Il est recommandé de considérer la bouteille Sure/Seal™ de 25 ml comme un flacon à usage unique. Les prélèvements successifs risquent de nuire aux performances du produit.
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Informations légales
Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC
En option
Réf. du produit
Description
Tarif
Produit(s) apparenté(s)
Réf. du produit
Description
Tarif
Mention d'avertissement
Danger
Mentions de danger
Classification des risques
Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1
Organes cibles
Central nervous system
Risques supp
Code de la classe de stockage
4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials
Classe de danger pour l'eau (WGK)
WGK 3
Point d'éclair (°F)
-7.6 °F - closed cup
Point d'éclair (°C)
-22 °C - closed cup
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