T2577

Temozolomid

≥98% (HPLC), powder, DNA methylating agent

• Synonym(e): 3,4-Dihydro-3-methyl-4-oxoimidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tetrazin-8-carboxamid, 3-Methyl-4-oxo-8-imidazolo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazincarboxamid, 4-Methyl-5-oxo-2,3,4,6,8-pentazabicyclo[4.3.0]nona-2,7,9-trien-9-carboxamid, 8-Carbamoyl-3-methylimidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tetrazin-4(3H)-on, NSC 362856
• Empirische Formel (Hill-System): C₆H₆N₆O₂
• CAS-Nummer: 85622-93-1
• Molekulargewicht: 194.15
• MDL-Nummer: MFCD00866492
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 329826714
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: Temozolomid, ≥98% (HPLC)
• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Farbe: white to light brown
• Löslichkeit: DMSO: 10 mg/mL, clear; H₂O: insoluble
• Ersteller: Schering Plough
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: CN1N=Nc2c(ncn2C1=O)C(N)=O
• InChI: 1S/C6H6N6O2/c1-11-6(14)12-2-8-3(4(7)13)5(12)9-10-11/h2H,1H3,(H2,7,13)
• InChIKey: BPEGJWRSRHCHSN-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Temozolomid ist ein kleines lipophiles Alkylans. Es interagiert kovalent mit der nukleophilen Mikroumgebung in der DNA (Guaninreste). Aufgrund dieser Eigenschaft gilt Temozolomid als zytotoxischer Wirkstoff. Der Wirkmechanismus von TMZ hängt von seiner Fähigkeit ab, DNA zu hydrolysieren, was zu einem DNA-Abbau und zur Zerstörung von Tumorzellen führt. Maligne Gliomzellen reagieren auf TMZ primär durch G2/M-Zellzyklusarrest oder in seltenen Fällen durch Apoptose. Bei Temozolomid handelt es sich um ein DNA-Methylierungsmittel sowie ein die Arzneimittelresistenz modifizierendes Mittel mit Anti-Tumor- und anti-angiogenen Eigenschaften. Temozolomid löst eine G2/M-Hemmung und Apoptose durch Adduktion einer Methylgruppe an die O6-Position von Guanin in genomischer DNA und durch funktionelle Inaktivierung des DNA-Reparaturproteins O(6)-Alkylguanin-DNA-Alkyltransferase (AGT) im Pfad der Basen-Exzisionsreparatur (BER) aus.

Anwendung

Temozolomid wird zur Analyse von Mechanismen der Arzneimittelresistenz bei Glioblastom-Zelllinien verwendet. Temozolomid wird zur Induktion zytotoxischer Wirkungen auf Glioblastom-Zellen verwendet, um das Ergebnis der Inhibition von Proteindisulfid-Isomerase (PDI) zu untersuchen.

Biochem./physiol. Wirkung

Bei Temozolomid handelt es sich um ein DNA-Methylierungsmittel sowie ein die Arzneimittelresistenz modifizierendes Mittel mit Anti-Tumor- und anti-angiogenen Eigenschaften. Temozolomid löst eine G2/M-Hemmung und Apoptose durch Adduktion einer Methylgruppe an die O6-Position von Guanin in genomischer DNA und durch funktionelle Inaktivierung des DNA-Reparaturproteins O(6)-Alkylguanin-DNA-Alkyltransferase (AGT) im Pfad der Basen-Exzisionsreparatur (BER) aus.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Forschung im Bereich der Apoptose. Klicken Sie bitte hier, um weitere empfohlene Apoptoseprodukte zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

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Angaben zur Herstellung

Temozolomid ist in DMSO bei einer Konzentration von mehr als 20 mg/ml löslich. Das Mittel ist wasserunlöslich.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H302,H315,H319,H335,H340,H350,H360FD
• P-Sätze: P202 - P261 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Muta. 1B - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges