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T2255

Sigma-Aldrich

2′-Deoxy-5-(trifluormethyl)-uridin

≥99% (HPLC)

Synonym(e):

α,α,α-Trifluorthymidin, Trifluorthymidin, Trifluorthymin-Desoxyribosid, Trifluridin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H11F3N2O5
CAS-Nummer:
70-00-8
Molekulargewicht:
296.20
EG-Nummer:
200-722-8
MDL-Nummer:
MFCD00006534
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
24900027
NACRES:
NA.51

Biologische Quelle

synthetic

Qualitätsniveau

100

Assay

≥99% (HPLC)

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

190-193 °C (lit.)

Löslichkeit

water: 50 mg/mL, clear, colorless

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(C(=O)NC2=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C10H11F3N2O5/c11-10(12,13)4-2-15(9(19)14-8(4)18)7-1-5(17)6(3-16)20-7/h2,5-7,16-17H,1,3H2,(H,14,18,19)/t5-,6+,7+/m0/s1

InChIKey

VSQQQLOSPVPRAZ-RRKCRQDMSA-N

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Anwendung

Trifluorothymidin wird als Bestandteil von Selektionsmedien für das Screening von Thymidinkinase(TK)-Mutanten in Lymphomzellen, menschlichen lymphoblastoiden TK6-Zellen und L5178Y-Mauslymphomzellen verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

Trifluorthymidin ist ein Thymidinanalogon und ist lichtempfindlich. TFT dient als Thymidinkinasesubstrat zur Untersuchung der Spezifität und Kinetik von Enzymen. Der Einbau von phosphoryliertem TFT in DNA führt zu Schäden, wodurch es für DNA-Reparaturstudien sehr nützlich ist. TFT kann auch zur Hemmung der Thymidylatsynthase und zum Screening von mutanten Thymidinkinasegenen verwendet werden. Es ruft bei Krebsarten im Magen-Darm-Bereich eine Antitumoraktivität hervor und hat therapeutisches Potenzial zur Behandlung von herpetischer Keratitis.

Verpackung

Bodenlose Glasflasche. Der Inhalt befindet sich innerhalb des eingeschobenen Schmelzkegels.

Piktogramme

Health hazard
GHS08

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Carc. 2 - Muta. 2 - Repr. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Analysenzertifikate (COA)

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