M9929

Methotrexat

meets USP testing specifications

• Synonym(e): L-Amethopterin Hydrat, 4-Amino-10-methylfolsäure Hydrat, L-4-Amino-N¹⁰-methylpteroylglutaminsäure Hydrat, Antifolan Hydrat, MTX Hydrat, Methotrexat Hydrat, Methylaminopterin Hydrat
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₀H₂₂N₈O₅ · xH₂O
• CAS-Nummer: 133073-73-1
• Molekulargewicht: 454.44 (anhydrous basis)
• MDL-Nummer: MFCD00150847
• UNSPSC-Code: 12352005
• PubChem Substanz-ID: 24897373
• NACRES: NA.21

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic
• Qualitätsniveau: 400
• Agentur: USP/NF; meets USP testing specifications
• Assay: 98.0-102.0%
• Form: powder
• Lagerbedingungen: (Tightly closed. Dry. Keep in a well-ventilated place. )
• Methode(n): activity assay: suitable; cell based assay: suitable
• Verunreinigungen: ≤0.1% Residue on ignition (Ash); ≤12.0% water (Karl Fischer)
• Farbe: yellow to orange-yellow
• mp (Schmelzpunkt): 185-204 °C (365 - 399 °F)
• Löslichkeit: water: insoluble
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: parasites
• Anwendung(en): advanced drug delivery; metabolomics; microbiology
• Wirkungsweise: DNA synthesis
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: [H]O[H].CN(Cc1cnc2nc(N)nc(N)c2n1)c3ccc(cc3)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O
• InChI: 1S/C20H22N8O5.H2O/c1-28(9-11-8-23-17-15(24-11)16(21)26-20(22)27-17)12-4-2-10(3-5-12)18(31)25-13(19(32)33)6-7-14(29)30;/h2-5,8,13H,6-7,9H2,1H3,(H,25,31)(H,29,30)(H,32,33)(H4,21,22,23,26,27);1H2/t13-;/m0./s1
• InChIKey: FPJYMUQSRFJSEW-ZOWNYOTGSA-N
• Angaben zum Gen: human ... DHFR(1719) , DHFRP1(573971) , FPGS(2356) , SLC19A1(6573) , TYMS(7298) ; mouse ... Dhfr(13361) ; rat ... Dhfr(24312)

Beschreibung

Anwendung

Potenter Inhibitor von Dihydrofolatreduktase und Mittel für Antitumor-Studien. Verwendung zur Hemmung der Dihydrofolatreduktase in DHFR-basierten Proteinexpressionssystemen. Auch bei der Behandlung von pyrimethaminresistenten Plasmodium vivax-Malariaparasiten wirksam.

Potenter Inhibitor von Dihydrofolatreduktase und Mittel für Antitumor-Studien. Verwendung zur Hemmung der Dihydrofolatreduktase in DHFR-basierten Proteinexpressionssystemen. Besitzt auch immunsuppressive Wirkungen, z. B. bei rheumatoider Arthritis.

Biochem./physiol. Wirkung

Methotrexat ist ein allosterischer Inhibitor der Dihydrofolatreduktase (DHFR), des Enzyms, das die Umwandlung von Dihydrofolat in Tetrahydrofolsäure katalysiert. Da Tetrahydrofolsäure für die Purin- und Pyrimidinsynthese erforderlich ist, führt die Behandlung mit Methotrexat zu einer Hemmung der DNA- und RNA-Synthese.

Sonstige Hinweise

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Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301,H315,H319,H360FD
• P-Sätze: P202 - P264 - P280 - P301 + P310 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges