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Merck

SML3574

Sigma-Aldrich

5-Ph-IAA

≥97% (HPLC)

Synonym(e):

2-(5-Phenyl-1H-indol-3-yl)acetic acid, 5-Phenyl-1H-indole-3-acetic acid, 5-Phenyl-indole-3-acetic acid

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C16H13NO2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
251.28
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.21

Qualitätsniveau

Assay

≥97% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 2 mg/mL, clear

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O=C(CC1=CNC2=CC=C(C3=CC=CC=C3)C=C21)O

InChIKey

ACCCWYHBDGKDKN-UHFFFAOYSA-N

Biochem./physiol. Wirkung

5-Ph-IAA is a bumped auxin-inducible degron (AID) ligand that induces Skp1-Cul1-F-box (SCF) E3 ligase complex-mediated ubiquitinaton of Arabidopsis IAA17-derived mini-AID (mAID) degron-fused target proteins in cells expressing a hole-modified Oryza sativa TIR1 (OsTIR1) mutant (F74G or F74A). Unlike the traditional AID system, 5-Ph-IAA-based AID2 method shows no detectable leaky degradation, requires a 670-times lower ligand concentration, and achieves quicker degradation in cultures (0.2-5 μM) and in vivo (1-10 mg/kg via daily i.p. to mice xenografted with HCT116 CMV-OsTIR1(F74G) cells expressing mAID-tagged BRD4 or TOP2A).

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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SIN-Like Pathway Kinases Regulate the End of Mitosis in the Methylotrophic Yeast Ogataea polymorpha
Cells, 11(9), 1519-1519 (2022)
The auxin-inducible degron 2 (AID2) system enables controlled protein knockdown during embryogenesis and development in Caenorhabditis elegans
Genetics, 220(2), iyab218-iyab218 (2022)
An engineered, orthogonal auxin analog/AtTIR1(F79G) pairing improves both specificity and efficacy of the auxin degradation system in Caenorhabditis elegans
Genetics, 220(2), iyab174-iyab174 (2022)
A super-sensitive auxin-inducible degron system with an engineered auxin-TIR1 pair
Nucleic Acids Research, 48(18), e108-e108 (2020)
The enteric nervous system of the C. elegans pharynx is specified by the Sine oculis-like homeobox gene ceh-34
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