D9891

Doxycyclin -hyclat

• Synonym(e): Doxycyclin-hydrochlorid Hemiethanolat Hemihydrat
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₂H₂₄N₂O₈ · HCl · 0.5H₂O · 0.5C₂H₆O
• CAS-Nummer: 24390-14-5
• Molekulargewicht: 512.94
• Beilstein: 5702728
• MDL-Nummer: MFCD07357237
• UNSPSC-Code: 51284027
• PubChem Substanz-ID: 57654124
• NACRES: NA.85

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥93.5% (HPLC); 95.0-102.0% anhydrous basis (ethanol free based)
• Form: powder
• Lagerbedingungen: (Tightly closed. Dry. )
• Farbe: yellow to yellow-green
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria; mycoplasma; parasites
• Wirkungsweise: protein synthesis | interferes
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: Cl[H].Cl[H].[H]O[H].CCO.C[C@@H]1C2[C@H](O)C3[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]3(O)C(O)=C2C(=O)c4c(O)cccc14.C[C@@H]5C6[C@H](O)C7[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]7(O)C(O)=C6C(=O)c8c(O)cccc58
• InChI: 1S/2C22H24N2O8.C2H6O.2ClH.H2O/c2*1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29;1-2-3;;;/h2*4-7,10,14-15,17,25,27-29,32H,1-3H3,(H2,23,31);3H,2H2,1H3;2*1H;1H2/t2*7-,10?,14?,15-,17-,22-;;;;/m00..../s1
• InChIKey: HALQELOKLVRWRI-ZVACAFRPSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Doxycyclinhyclat, ein synthetisches Tetracyclin-Antibiotikum, weist eine antimikrobielle Breitspektrum-Aktivität gegen verschiedene Bakterien durch Bindung an die 30S- und möglicherweise die 50S-Ribosomenuntereinheiten auf. Diese Bindung unterbricht die Bindung von Aminoacyl-tRNA an den mRNA-Ribosom-Komplex und hemmt so effektiv die bakterielle Proteinsynthese, wodurch Wachstum und Replikation gestoppt werden.

Neben seinen antimikrobiellen Effekten dient Dioxycyclinhyclat als Inhibitor von Matrix-Metallproteinasen (MMPs), d. h. Enzymen, die für den Kollagenabbau im Bindegewebe entscheidend sind. Studien zu Hornhauterosion und rheumatoider Arthritis zeigen, dass der MMP-9- bzw. MMP-8-Spiegel signifikant verringert ist. Diese MMP-hemmende Eigenschaft trägt zur Erhaltung der Kollagenintegrität bei, verhindert einen übermäßigen Gewebeabbau und unterstützt die Gewebereparatur.

In der Zellbiologie wirkt Doxycyclinhyclat auf glatte Muskelzellen, verbessert die Adhäsion und beeinflusst die Neuorganisation fibrillärer Kollagenmatrizen. Sein Einfluss auf die Apicoplast-Genexpression in Plasmodium falciparum, dem Malaria verursachenden Parasit, fügt der Forschung zu Infektionskrankheiten eine bedeutende Dimension hinzu. Darüber hinaus trägt die Hemmung der Gewebebildung in Studien an Ratten zu seiner Relevanz für das Verständnis der Gewebeentwicklung bei.

Außerdem besitzt Doxycyclinhyclat Potenzial in der Metabolomikforschung, da es vielfältige Auswirkungen auf verschiedene zelluläre Prozesse hat. Im breiteren Kontext der biochemischen Forschung ist es aufgrund seiner vielseitigen Wirkungen ein wertvolles Instrument zur Untersuchung molekularer Mechanismen und Signalwege.

Anwendung

Doxycyclinhyclat ist ein synthetisches Oxytetracyclin-Derivat. Es wurde zur Eliminierung von Borrelia burgdorferi und Anaplasma phagocytophilum in Nagerreservoiren und zur Eliminierung von Ixodes scapularis-Zecken eingesetzt. Es ist ein Breitspektrumhemmer, der zur Hemmung von Matrixmetallproteinasen (MMP) wie Typ-1-Collagenase in Wundheilungs- und Gewebeumbaustudien eingesetzt wird.

Doxycyclinhyclat wurde zur Induktion von Gliomzellen und humanen embryonalem Nierenzellen 293T (HEK293T) verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

Wirkungsweise: Doxycyclinhyclat hemmt die Entzündungsreaktion auf die Spirochäte Borrelia burgdorferi, den Erreger der Lyme-Krankheit.

Wirkungsspektrum: Wirksam gegen einen Breitspektrum-Inhibitor von Matrix-Metallproteinasen in vivo.

Leistungsmerkmale und Vorteile

• Für verschiedene Forschungsanwendungen geeignetes hochwertiges Antibiotikum
• Ideal für die Forschung in den Bereichen Zellbiologie, Metabolomik und Biochemie.

Sonstige Hinweise

Gewinner des CiteAb Award 2024 in der Kategorie „Supplier Succeeding in Parkinson′s Research“ (Erfolgreiche Anbieter in der Parkinson-Forschung)

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Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H302,H315,H319,H335,H361fd,H412
• P-Sätze: P202 - P273 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves