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Merck

SML0089

Sigma-Aldrich

Abacavirsulfat

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

(1S,4R)-4-[2-Amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]-2-cyclopenten-1-methanolsulfat, ABC, Abacavir-Hemisulfat

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C14H18N6O · 0.5 H2SO4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
335.37
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Optische Aktivität

[α]/D -30 to -40°, c = 0.5 in methanol

Farbe

white to tan

Löslichkeit

H2O: ≥17 mg/mL

Ersteller

GlaxoSmithKline

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

OS(O)(=O)=O.Nc1nc(NC2CC2)c3ncn([C@@H]4C[C@H](CO)C=C4)c3n1.Nc5nc(NC6CC6)c7ncn([C@@H]8C[C@H](CO)C=C8)c7n5

InChI

1S/2C14H18N6O.H2O4S/c2*15-14-18-12(17-9-2-3-9)11-13(19-14)20(7-16-11)10-4-1-8(5-10)6-21;1-5(2,3)4/h2*1,4,7-10,21H,2-3,5-6H2,(H3,15,17,18,19);(H2,1,2,3,4)/t2*8-,10+;/m11./s1

InChIKey

WMHSRBZIJNQHKT-FFKFEZPRSA-N

Allgemeine Beschreibung

Abacavir weist eine antivirale Wirkung auf. Es steht mit Myokardinfarkten und tödlichen Hypersensitivitätsreaktionen (HSR) in Verbindung.

Anwendung

Abacavirsulfat wird als Verbindung zur Validierung der P19C5-Gastrulation in Mäusen eingesetzt. Es wird auch zur Einleitung von chromosomalen Doppelstrangbrüchen (DSB) eingesetzt und tötet T-Zell-Leukämie von Erwachsenen (ATL)-Zellen.
Abacavirsulfat wurde in der Zytotoxizität eingesetzt, um seine tumorfördernde Wirkung in U937-Zellen zu untersuchen.

Biochem./physiol. Wirkung

Abacavirsulfat ist ein Nukleosid-Analogon reverser Transkriptaseinhibitor (NRTI); Guanosin-Analogon zur Behandlung von HIV und AIDS.
In Zellen eingebundenes Abacavir wird zu dem triphosphathaltigen Guanin-Analogon Carbovir (CBV) umgewandelt und begünstigt die Erzeugung von höheren Doppelstrangbrüchen (DSB).

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die ADME-Tox-Forschung. Klicken Sie bitte hier, um weitere ADME-Tox-Produkte zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.
Diese Verbindung wurde von GlaxoSmithKline entwickelt. Um weitere pharmazeutisch entwickelte Verbindungen und zugelassene Therapeutika/Arzneimittelkandidaten anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Piktogramme

Health hazardExclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Muta. 2 - Repr. 2 - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Hypersensitivity reaction associated with abacavir therapy in an Indian HIV patient-A case report
Janardhanan M, et al.
Journal of Clinical and Diagnostic Research : JCDR, 8(9), HD01-HD01 (2014)
Boe-Hyun Kim et al.
Viruses, 16(5) (2024-05-25)
EcoHIV is a chimeric HIV that replicates in mice in CD4+ T cells, macrophages, and microglia (but not in neurons), causing lasting neurocognitive impairment resembling neurocognitive disease in people living with HIV. The present study was designed to develop EcoHIV-susceptible
Tumour Promoting Potentials of HAART backbone (NNRTIs and NRTIs) leading to increase cancer risk among AIDs patients
Aisha Z
Microbioz Journals,Journal of Microbiology and Biomedical Research, 4(3), e1400203-e1400203 (2018)
Steady-state pharmacokinetics of abacavir in plasma and intracellular carbovir triphosphate following administration of abacavir at 600 milligrams once daily and 300 milligrams twice daily in human immunodeficiency virus-infected subjects
Moyle G, et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 53(4), 1532-1538 (2009)
Abacavir use and risk for myocardial infarction and cardiovascular events: pooled analysis of data from clinical trials
Nan C, et al.
Open forum infectious diseases, 5(5), ofy086-ofy086 (2018)

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