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S5921

Sigma-Aldrich

Staurosporine

from Streptomyces sp., ≥95% (HPLC), film, protein kinase inhibitor

Synonym(e):

Proteinkinase-C-Inhibitor, Saurosporin, Antibiotic AM-2282

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C28H26N4O3
CAS-Nummer:
62996-74-1
Molekulargewicht:
466.53
Beilstein:
1060573
MDL-Nummer:
MFCD00077402
UNSPSC-Code:
12161501
PubChem Substanz-ID:
24899680
NACRES:
NA.77

product name

Staurosporin aus Streptomyces sp., for molecular biology, ≥95% (HPLC)

Qualität

for molecular biology

Qualitätsniveau

300

Assay

≥95% (HPLC)

Wirkungsspektrum von Antibiotika

fungi

Wirkungsweise

enzyme | inhibits

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CN[C@@H]1C[C@@H]2O[C@@](C)([C@@H]1OC)n3c4ccccc4c5c6CNC(=O)c6c7c8ccccc8n2c7c35

InChI

1S/C28H26N4O3/c1-28-26(34-3)17(29-2)12-20(35-28)31-18-10-6-4-8-14(18)22-23-16(13-30-27(23)33)21-15-9-5-7-11-19(15)32(28)25(21)24(22)31/h4-11,17,20,26,29H,12-13H2,1-3H3,(H,30,33)/t17-,20?,26-,28+/m1/s1

InChIKey

HKSZLNNOFSGOKW-ZGQXJOJZSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Indol-Derivat
Staurosporin ist ein Alkaloid und wird aus Streptomyces sp. gewonnen. Es verfügt über ein breites Spektrum an Eigenschaften, darunter die Hemmung der Proteinkinase C und der Tumorzellproliferation sowie Blockierung der Zellzyklusprogression in verschiedenen Zellen. Staurosporin ist ein bekannter Induktor der Apoptose in verschiedenen Zelllinien. Die Mechanismen der durch Staurosporin induzierten Apoptose variieren bei verschiedenen Zelllinien, darunter mitochondriale apoptotische Signalwege, Bcl-2-Überexpression und caspaseunabhängige Mechanismen. Es macht die Multiresistenz (Multi-Drug-Resistence, MDR) teilweise rückgängig, indem es Zellen des MDR-Phänotyps für zytotoxische Wirkstoffe sensibilisiert. Staurosporin hemmt die Phosphorylierung des p-Glykoproteins (PGP). Die funktionelle Signifikanz der PGP-Phosphorylierung ist jedoch nicht hinreichend geklärt.

Anwendung

Staurosporin wird als Apoptose-Induktor bei Apoptose-Assays an humanen Zelllinien des Kolorektalkarzinoms und zur Beurteilung der Caspase-3- und Caspase-7-Aktivität in Endothelzelllinien verwendet. Es wird zudem als Positivkontrolle im Apoptose-Assay an humanen Endothelzellen der Nabelvene eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Starker Inhibitor der Calcium/Phospholipid-abhängigen Proteinkinase. Hemmt die Hochregulierung der VEGF-Expression in Tumorzellen.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die ADME-Tox-Forschung. Weitere ADME-Tox-Produkte finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Hinweis zur Analyse

Auf die Hemmung der Interleukin-2-Produktion in Jurkatzellen untersucht.

Sonstige Hinweise

Gewinner des CiteAb Award 2024 in der Kategorie „Supplier Succeeding in Parkinson′s Research“ (Erfolgreiche Anbieter in der Parkinson-Forschung)

Piktogramme

Health hazard
GHS08

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 4 - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 2

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Analysenzertifikate (COA)

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Martin Forsthuber et al.
Environmental pollution (Barking, Essex : 1987), 293, 118543-118543 (2021-11-21)
Perfluorooctane sulfonic acid (PFOS) is a ubiquitous environmental pollutant. In humans, PFOS exposure has been associated with a number of adverse health outcomes, including reduced birth weight. Whether PFOS is capable of affecting angiogenesis and thus possibly fetal development is
H J Chae et al.
Pharmacological research, 42(4), 373-381 (2000-09-16)
Staurosporine, a microbial alkaloid, is a strong inhibitor of protein kinases. We induced apoptosis in murine osteoblast MC3T3E-1 cells by exposure to the staurosporine. Staurosporine transiently increased the phosphotransferase activity of c-Jun N-terminal kinase-1 (JNK1), which in turn may activate
Xu Dong Zhang et al.
Molecular cancer therapeutics, 3(2), 187-197 (2004-02-27)
Staurosporine has long been used in vitro as an initiator of apoptosis in many different cell types, but the mechanism involved remains poorly understood. In the present study, we have examined the apoptosis-inducing potential of staurosporine in cultured melanoma cell
Karolien De Bosscher et al.
Cellular and molecular life sciences : CMLS, 71(1), 143-163 (2013-06-21)
Glucocorticoids (GCs) block inflammation via interference of the liganded glucocorticoid receptor (GR) with the activity of pro-inflammatory transcription factors NF-κB and AP-1, a mechanism known as transrepression. This mechanism is believed to involve the activity of GR monomers. Here, we
Osman A B S M Gani et al.
Natural product reports, 27(4), 489-498 (2010-03-26)
The isolation in 1977 of the microbial alkaloid staurosporine inaugurated research into several distinct series of related natural and synthetic compounds. This has especially included research into applications as anticancer drugs, beginning with the observation of low nanomolar inhibition of
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