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Merck

M1762

Sigma-Aldrich

Methylmalonyl-Coenzym A Tetralithiumsalz Hydrat

≥90% (HPLC)

Synonym(e):

α-Methylmalonyl-Coenzym A Tetralithiumsalz, MM-CoA

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C25H36Li4N7O19P3S · xH2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
891.34 (anhydrous basis)
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.51

Qualitätsniveau

Assay

≥90% (HPLC)

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].O.CC(C([O-])=O)C(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1OP(O)([O-])=O)n2cnc3c(N)ncnc23

InChI

1S/C25H40N7O19P3S.4Li.H2O/c1-12(23(37)38)24(39)55-7-6-27-14(33)4-5-28-21(36)18(35)25(2,3)9-48-54(45,46)51-53(43,44)47-8-13-17(50-52(40,41)42)16(34)22(49-13)32-11-31-15-19(26)29-10-30-20(15)32;;;;;/h10-13,16-18,22,34-35H,4-9H2,1-3H3,(H,27,33)(H,28,36)(H,37,38)(H,43,44)(H,45,46)(H2,26,29,30)(H2,40,41,42);;;;;1H2/q;4*+1;/p-4/t12?,13-,16-,17-,18+,22-;;;;;/m1...../s1

InChIKey

ANDKBBZIPFWODN-WLVKLPLXSA-J

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Anwendung

Coenzym-A agiert als Acylgruppenträger, Acetyl-CoA. Methylmalonyl-CoenzymA (MM-CoA) ist ein Substrat zum Untersuchen der Spezifität und Kinetik von Enzymen wie Methylmalonyl-CoenzymA-Mutase (Succinyl-CoA bildend), Methylmalonyl-CoA-Decarboxylase (EC 4.1.1.41) und Methylmalonyl-CoA-Hydrolase (EC 3.1.2.17).
Methylmalonyl-CoenzymA (CoA) wird zur Erzeugung der Kalibrierungskurve in der Ultra-Performance-Flüssigchromatographie-Massenspektrometrie (UPLC-MS/MS) verwendet. Darüber hinaus wird es zum Messen der Methylmalonyl-CoA-Mutase- und Methylmalonyl-CoA-Epimerase-Aktivität eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Methylmalonyl-CoenzymA (CoA) ist ein Katabolit von ungeradkettigen Fettsäuren, Cholesterin und wenigen Aminosäuren wie Valin, Isoleukin, Methionin und Threonin. Es wird durch die Aktivität des Enzyms Propionyl-CoA-Carboxylase (PCC) gewonnen. Methylmalonyl-CoenzymA (CoA) wird durch Methylmalonyl-CoA-Mutase (MCM) und Vitamin B12 als Cofaktor in Succinyl-CoA umgewandelt. Entweder eine geringe MCM-Aktivität oder ein veränderter Vitamin B12-Stoffwechsel führen zur erblichen Stoffwechselerkrankung Methylmalonazidämie (MMA).

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Valentin Cracan et al.
The Journal of biological chemistry, 285(1), 655-666 (2009-10-30)
Coenzyme B(12) is used by two highly similar radical enzymes, which catalyze carbon skeleton rearrangements, methylmalonyl-CoA mutase and isobutyryl-CoA mutase (ICM). ICM catalyzes the reversible interconversion of isobutyryl-CoA and n-butyryl-CoA and exists as a heterotetramer. In this study, we have
Epimerase (Msed_0639) and mutase (Msed_0638 and Msed_2055) convert (S)-methylmalonyl-coenzyme A (CoA) to succinyl-CoA in the Metallosphaera sedula 3-hydroxypropionate/4-hydroxybutyrate cycle
Han Y, et al.
Applied and Environmental Microbiology, 78(17), 6194-6202 (2012)
Csaba Paizs et al.
Bioorganic chemistry, 36(6), 261-264 (2008-08-01)
The reported presence of a coenzyme B12-dependent methylmalonyl-CoA mutase in potatoes has been reexamined. The enzyme converting methylmalonyl-CoA was purified to electrophoretic homogeneity. Examination of the reaction product by 1H, 31P NMR and mass spectrometry revealed that it was methylmalonyl-3'-dephospho-CoA.
Assay for methylmalonyl coenzyme A mutase activity based on determination of succinyl coenzyme A by ultrahigh-performance liquid chromatography tandem mass spectrometry
Gotoh K, et al.
Analytical and Bioanalytical Chemistry, 407(18), 5281-5286 (2015)
Determination of methylmalonyl coenzyme A by ultra high-performance liquid chromatography tandem mass spectrometry for measuring propionyl coenzyme A carboxylase activity in patients with propionic acidemia
Gotoh K, et al.
Journal of Chromatography. B, Biomedical Sciences and Applications, 1046, 195-199 (2017)

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