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Merck

D3385

Sigma-Aldrich

3′-Dephosphocoenzym A

≥90% (HPLC)

Synonym(e):

3′-Dephosphocoenzym A, dpCoA

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C21H35N7O13P2S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
687.55
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.51

Biologische Quelle

synthetic (organic)

Qualitätsniveau

Assay

≥90% (HPLC)

Form

powder

Verunreinigungen

≤1% CoA

Löslichkeit

H2O: soluble-50 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to faintly yellow

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC(C)(COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC1OC(C(O)C1O)n2cnc3c(N)ncnc23)C(O)C(=O)NCCC(=O)NCCS

InChI

1S/C21H35N7O13P2S/c1-21(2,16(32)19(33)24-4-3-12(29)23-5-6-44)8-39-43(36,37)41-42(34,35)38-7-11-14(30)15(31)20(40-11)28-10-27-13-17(22)25-9-26-18(13)28/h9-11,14-16,20,30-32,44H,3-8H2,1-2H3,(H,23,29)(H,24,33)(H,34,35)(H,36,37)(H2,22,25,26)

InChIKey

KDTSHFARGAKYJN-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

3′-Dephospho-Coenzym A wurde als Substrat für die Einleitung der Transkription verwendet.
Dephospho-Coenzym A ist der direkte Vorläufer von Coenzym A. Es wird verwendet für die Synthese von Coenzym A durch bifunktionale CoA-Synthase (CoASy, 4′-Phosphopantethein-Adenylyltransferase/Dephospho-CoA-Kinase), die den Transfer von γ-Phosphat aus ATP auf das Dephospho-Coenzym A katalysiert.

Biochem./physiol. Wirkung

3′-Dephospho-Coenzym A (DepCoA), auch als DesphosphoCoA (dpCoA) bezeichnet, wird durch das Enzym Phosphopantethein-Adenylyltransferase aus 4-Phosphopantethein synthetisiert. Es ist ein Zwischenprodukt im biosynthetischen Weg von Coenzym A. In Gegenwart von Dephospho-CoA-Kinase (CoaE) wird Dephospho-Coenzym A zu Coenzym A umgewandelt. 3′-Dephospho-Coenzym hat eine purinähnliche Adenosindiphosphat-Teilstruktur und ist ein nicht-kanonisches Nukleotid und ein Transkriptions-Initiator. Es kommt regelmäßig bei In-vitro-Transkriptionsstudien für die Initiation der RNA-Synthese zum Einsatz.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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The mechanism of RNA 5? capping with NAD+, NADH and desphospho-CoA
Bird JG, et al.
Nature, 535(7612), 444-444 (2016)
A Geerlof et al.
The Journal of biological chemistry, 274(38), 27105-27111 (1999-09-10)
Phosphopantetheine adenylyltransferase (PPAT) catalyzes the penultimate step in coenzyme A (CoA) biosynthesis: the reversible adenylation of 4'-phosphopantetheine yielding 3'-dephospho-CoA and pyrophosphate. Wild-type PPAT from Escherichia coli was purified to homogeneity. N-terminal sequence analysis revealed that the enzyme is encoded by
CapZyme-Seq Comprehensively Defines Promoter-Sequence Determinants for RNA 5? Capping with NAD+
Vvedenskaya IO, et al.
Molecular Cell, 70(3), 553-564 (2018)
L Luo et al.
Biochemistry, 40(51), 15684-15692 (2001-12-19)
4-Chlorobenzoyl-coenzyme A (4-CBA-CoA) dehalogenase catalyzes the hydrolytic dehalogenation of 4-CBA-CoA to 4-hydroxybenzoyl-CoA (4-HBA-CoA) via a multistep mechanism involving initial attack of Asp145 on C(4) of the substrate benzoyl ring to form a Meisenheimer intermediate (EMc), followed by expulsion of the
Guneet Walia et al.
PloS one, 6(1), e15228-e15228 (2011-01-26)
Dephosphocoenzyme A kinase performs the transfer of the γ-phosphate of ATP to dephosphocoenzyme A, catalyzing the last step of coenzyme A biosynthesis. This enzyme belongs to the P-loop-containing NTP hydrolase superfamily, all members of which posses a three domain topology

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