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Merck

40718

Sigma-Aldrich

Diethylpyrocarbonat

96% (NT)

Synonym(e):

DEP, DEPC, Diethyldicarbonat, Diethyloxydiformat, Ethoxy-Ameisensäure-Anhydrid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
O(COOC2H5)2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
162.14
Beilstein:
637031
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

96% (NT)

Form

liquid

Farbe

APHA: ≤20

Brechungsindex

n20/D 1.398 (lit.)
n20/D 1.398

bp

93-94 °C/18 mmHg (lit.)

Löslichkeit

95% ethanol: 4.5 g/10 mL, clear, colorless

Dichte

1.121 g/mL at 20 °C
1.101 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

carbonate

Versandbedingung

wet ice

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CCOC(=O)OC(=O)OCC

InChI

1S/C6H10O5/c1-3-9-5(7)11-6(8)10-4-2/h3-4H2,1-2H3

InChIKey

FFYPMLJYZAEMQB-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Diethylpyrocarbonat (DEP) ist ein antibakterieller Wirkstoff und wird in Wasser zu CO2 und Ethanol zersetzt. DEP hemmt Enzyme wie DNase und RNase ohne Auswirkung auf Nukleinsäuren. Es ist für die Gewinnung von mRNA aus Geweben gut geeignet.

Anwendung

Diethyl-Pyrocarbonat kann in folgenden Studien verwendet werden:
  • Für die Modifizierung von Histidylresten in Proteinen.
  • Als Nukleasehemmer für die Extraktion von unzersetzten Nukleinsäuren aus etiolierten und grünen Pflanzengeweben.
  • Für die Modifizierung von linearer und superspiralisierter Plasmid-DNA.
  • Als chemische Sonde zur Untersuchung der Sekundärstruktur von negativ superspiralisierter DNA.
  • Für die Cab-Ethoxylierung der Histidinreste von Aktin.
Modifizierungsreagenz für His- und Tyr-Rückstände in Proteinen. Stabile Sonde für Strukturstörungen in dsDNA durch Reaktion mit voll oder teilweise entstapelten Basen.

Biochem./physiol. Wirkung

Inaktiviert RNase in Lösung bei ca. 0,1 % (v/v) und bietet RNA damit Schutz vor Zersetzung.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

156.2 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

69 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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W Herr
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 82(23), 8009-8013 (1985-12-01)
Purine residues located within regions of DNA that have the potential to form left-handed Z-helical structures are modified preferentially by diethyl pyrocarbonate; this hyperreactivity is dependent on the degree of negative superhelicity of the circular DNA molecules. As negative superhelical
Effects of diethyl pyrocarbonate and methyl methanesulfonate on nucleic acids and nucleases.
I Fedorcsák et al.
Acta chemica Scandinavica, 20(1), 107-112 (1966-01-01)
Selective carbethoxylation of the histidine residues of actin by diethylpyrocarbonate.
G Hegyi et al.
European journal of biochemistry, 44(1), 7-12 (1974-05-02)
Modification of histidyl residues in proteins by diethylpyrocarbonate.
E W Miles
Methods in enzymology, 47, 431-442 (1977-01-01)
A new method based on the use of diethyl pyrocarbonate as a nuclease inhibitor for the extraction of undegraded nucleic acid from plant tissues.
F Solymosy et al.
European journal of biochemistry, 5(4), 520-527 (1968-09-24)

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