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Merck

F6625

Sigma-Aldrich

Flavin-Adenin-Dinukleotid Dinatriumsalz Hydrat

≥95% (HPLC), powder

Synonym(e):

FAD, FAD-Na2, Riboflavin-5′-Adenosindiphosphatdinatriumsalz, FAD-Na2, Riboflavin 5′-adenosindiphosphat Dinatriumsalz

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C27H31N9Na2O15P2 · xH2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
829.51 (anhydrous basis)
Beilstein:
5326842
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.51

Qualitätsniveau

Assay

≥95% (HPLC)

Form

powder

Farbe

yellow to orange-brown

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[Na+].[Na+].[H]O[H].Cc1cc2N=C3C(=O)NC(=O)N=C3N(C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]4O[C@H]([C@H](O)[C@@H]4O)n5cnc6c(N)ncnc56)c2cc1C

InChI

1S/C27H33N9O15P2.2Na.H2O/c1-10-3-12-13(4-11(10)2)35(24-18(32-12)25(42)34-27(43)33-24)5-14(37)19(39)15(38)6-48-52(44,45)51-53(46,47)49-7-16-20(40)21(41)26(50-16)36-9-31-17-22(28)29-8-30-23(17)36;;;/h3-4,8-9,14-16,19-21,26,37-41H,5-7H2,1-2H3,(H,44,45)(H,46,47)(H2,28,29,30)(H,34,42,43);;;1H2/q;2*+1;/p-2/t14-,15+,16+,19-,20+,21+,26+;;;/m0.../s1

InChIKey

GXTPHHZYFMAGLX-UJXBNFGUSA-L

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Allgemeine Beschreibung

Flavin-Adenin-Dinukleotid-Dinatriumsalzhydrat (FAD-Na2) ist ein adeninhaltiger enzymatischer Redoxfaktor. FAD, auch bekannt unter dem Namen Flavin-Cofaktoren, ist ein kritischer Elektronentransporter in lebenden Systemen. Sie katalysieren verschiedene Redox-Reaktionen mit 1–2 Elektronen, z. B. β-Oxidation von Fettsäuren, die in Gegenwart von FAD als Cofaktor abläuft. FAD ist eines der zwei aktiven Coenzyme von Vitamin B12 (Riboflavin). FAD weist eine signifikant kürzere Lebensdauer im angeregten Zustand auf als sein Analogon, Flavinmononukleotid.

Anwendung

FAD wird zum Entfernen von reaktiven Sauerstoffspezies (ROS) aus Säugetierzellen eingesetzt. Der Fluoreszenzmechanismus von FAD wird zum Untersuchen des energieabhängigen intramitochondrialen Redoxpotenzials eingesetzt. FAD wird als dominierendes Fluorophor zur Untersuchung von ungefärbten Eosinophilen, die im Vergleich zu anderen Leukozyten eine Autofluoreszenz aufweisen, verwendet.
Flavinadenindinukleotid (FAD) dient als Redox-Cofaktor (Elektronenträger) von Flavoproteinen, einschließlich Succinat-Dehydrogenase (Komplex), α-Ketoglutarat-Dehydrogenase, Apoptose-induzierender Faktor 2 (AIF-M2, AMID), Folat/FAD-abhängige tRNA-Methyltransferasen und N-hydroxylierende Favoprotein-Monooxygenasen. FAD ist eine Komponente des Pyruvatdehydrogenase-Komplexes.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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A N Mayeno et al.
Journal of leukocyte biology, 51(2), 172-175 (1992-02-01)
Unstained human eosinophils exhibit marked autofluorescence in comparison to other leukocytes due to a granule-associated fluorescent substance. Fluorescence spectroscopy of granule extracts reveals excitation maxima at approximately 380 and approximately 450 nm with a single emission at approximately 520, characteristic
Martina Kieninger et al.
Biomolecules, 10(4) (2020-04-15)
Flavin cofactors, like flavin adenine dinucleotide (FAD), are important electron shuttles in living systems. They catalyze a wide range of one- or two-electron redox reactions. Experimental investigations include UV-vis as well as infrared spectroscopy. FAD in aqueous solution exhibits a
J Rösner et al.
Journal of microscopy, 264(2), 215-223 (2016-07-02)
Dynamic alterations in flavin adenine dinucleotide (FAD) fluorescence permit insight into energy metabolism-dependent changes of intramitochondrial redox potential. Monitoring FAD fluorescence in living tissue is impeded by photobleaching, restricting the length of microfluorimetric recordings. In addition, photodecomposition of these essential
Ruofan Cao et al.
Journal of biomedical optics, 25(1), 1-16 (2020-01-11)
Two-photon fluorescence lifetime imaging microscopy (FLIM) is widely used to capture autofluorescence signals from cellular components to investigate dynamic physiological changes in live cells and tissues. Among these intrinsic fluorophores, nicotinamide adenine dinucleotide (phosphate) (NAD(P)H) and flavin adenine dinucleotide (FAD)-essential
Mohammed A Al-Rawhani et al.
Scientific reports, 5, 18591-18591 (2015-12-19)
Fluorescence Imaging (FI) is a powerful technique in biological science and clinical medicine. Current FI devices that are used either for in-vivo or in-vitro studies are expensive, bulky and consume substantial power, confining the technique to laboratories and hospital examination

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