D1529

1-Fluor-2,4-Dinitrobenzol

≥99%

• Synonym(e): 2,4-Dinitro-1-Fluorbenzol, DNFB, FDNB, Sanger-Reagens
• Lineare Formel: (O₂N)₂C₆H₃F
• CAS-Nummer: 70-34-8
• Molekulargewicht: 186.10
• Beilstein: 398632
• EG-Nummer: 200-734-3
• MDL-Nummer: MFCD00007056
• UNSPSC-Code: 12352204
• PubChem Substanz-ID: 24893470
• NACRES: NA.83

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥99%
• Form: solid
• Brechungsindex: n20/D 1.569 (lit.)
• bp: 178 °C/25 mmHg (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): 25-27 °C (lit.)
• Dichte: 1.482 g/mL at 25 °C (lit.)
• Lagertemp.: room temp
• SMILES String: [O-][N+](=O)c1ccc(F)c(c1)[N+]([O-])=O
• InChI: 1S/C6H3FN2O4/c7-5-2-1-4(8(10)11)3-6(5)9(12)13/h1-3H
• InChIKey: LOTKRQAVGJMPNV-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

1-Fluor-2,4-dinitrobenzol (DNFB) ist ein Reagenz, das die N-terminalen Aminosäuren von Proteinen und Peptiden modifiziert. DNFB ist auch allgemein als Sanger-Reagenz bekannt. Es ist benannt nach Frederick Sanger, der 1945 in einem klassischen Aufsatz über die Verwendung von DNFB zur Derivatisierung von Proteinen und Peptiden speziell an ihren N-Termini berichtete.†

Anwendung

1-Fluor-2,4-dinitrobenzol wird zur Induktion schwerer Kontaktüberempfindlichkeit bei Mäusen und zur Überwachung der Genexpression mittels In-vivo-Bildgebungsverfahren sowie zur Induktion von chronischem Juckreiz als Modell für die Analyse des Juckreiz-Kratzverhaltens verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

1-Fluor-2,4-dinitrobenzol ist ein kontaktsensibilisierendes Hapten, das häufig in experimentellen Studien zur Kontaktüberempfindlichkeit, zum Juckreizinduzierungsmodell und zur atopischen Dermatitis verwendet wird. Die Aktivierung von Mastzellen ist ein wichtiger Schritt bei der DNFB-induzierten Sensitivität. DNFB bindet kovalent an die N-terminale Aminosäure des Proteins und hilft bei der Sanger-Sequenzierung.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H302,H315,H317,H319,H335,H373
• P-Sätze: P260 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P314
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 10 - Combustible liquids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 327.2 °F
• Flammpunkt (°C): 164 °C
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves