C9253

Cholesteryloleat

≥98% (HPLC; detection at 205 nm)

• Synonym(e): 3β-Hydroxy-5-cholesten-3-oleat, 5-Cholesten-3β-ol-3-oleat, Cholesteryl-cis-9-octadecenoat, Ölsäure-cholesterylester
• Empirische Formel (Hill-System): C₄₅H₇₈O₂
• CAS-Nummer: 303-43-5
• Molekulargewicht: 651.10
• Beilstein: 2343071
• EG-Nummer: 206-142-1
• MDL-Nummer: MFCD00003645
• UNSPSC-Code: 12352211
• PubChem Substanz-ID: 24893143
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic (organic)
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥98% (HPLC; detection at 205 nm)
• Form: powder
• mp (Schmelzpunkt): 44-47 °C (lit.)
• Funktionelle Gruppe: ester
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: [H]\C(CCCCCCCC)=C(/[H])CCCCCCCC(=O)O[C@H]1CC[C@@]2(C)C(C1)=CC[C@]3([H])[C@]2([H])CC[C@]4(C)[C@]([H])(CC[C@@]34[H])[C@H](C)CCCC(C)C
• InChI: 1S/C45H78O2/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-25-43(46)47-38-30-32-44(5)37(34-38)26-27-39-41-29-28-40(36(4)24-22-23-35(2)3)45(41,6)33-31-42(39)44/h14-15,26,35-36,38-42H,7-13,16-25,27-34H2,1-6H3/b15-14-/t36-,38+,39+,40-,41+,42+,44+,45-/m1/s1
• InChIKey: RJECHNNFRHZQKU-RMUVNZEASA-N

Beschreibung

Anwendung

Cholesteryloleat wurde verwendet, um die Fähigkeit von Silikonhydrogel-Kontaktlinsen zur Absorption von Tränenlipiden, Cholesterin und Cholesterinester zu untersuchen. Es wurde auch für die Entwicklung von amperometrischen Biosensoren für die Bestimmung von Cholesterin verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

Cholesterin ist im Plasma in einer esterifizierten Form vorhanden, z. B. als Cholesteryloleat. Die Leber ist die Hauptquelle für Cholesteryloleat, das die LDL-Partikel bei der Freisetzung in Plasma anreichert. Die Sekretion von mit Cholesteryloleat angereicherten Lipoproteinen steht in enger Korrelation mit der Pathogenese der Atherosklerose in den Herzkranzgefäßen.

Angaben zur Herstellung

Cholesteryloleat ergibt eine klare, farblose Lösung in Chloroform bei 100 mg/ml.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)