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Merck

A3262

Sigma-Aldrich

Adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate tris salt

≥97% (HPLC), powder

Synonym(e):

cAMP, cyclic AMP

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H12N5O6P · C4H11NO3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
450.34
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41106305
eCl@ss:
32160414
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.51

Biologische Quelle

synthetic

Qualitätsniveau

Assay

≥97% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white

Löslichkeit

H2O: 100 mg/mL

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

NC(CO)(CO)CO.Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@@H]4COP(O)(=O)O[C@H]4[C@H]3O

InChI

1S/C10H12N5O6P.C4H11NO3/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(20-10)1-19-22(17,18)21-7;5-4(1-6,2-7)3-8/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,18)(H2,11,12,13);6-8H,1-3,5H2/t4-,6-,7-,10-;/m1./s1

InChIKey

CLDDYJFNXTUHIN-MCDZGGTQSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate (cAMP) is synthesized from ATP in the presence of Adenylate cyclase enzyme. cAMP is majorly used as a marker in immunochemical detection assays. Intracellular levels of cAMP control immune and inflammatory functions. Bacterial infection triggers intracellular cAMP production. Elevated levels of cAMP modulates mitogen-activated protein kinase (MAPK) in cancer. An altered cAMP level is implicated in pathogenesis of cataract and cardiovascular disease. A decrease in cAMP levels triggers impaired insulin secretion in diabetes.

Anwendung

Adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate tris salt has been used as a medium supplement for human endometrial stromal cells (hESCs) culture and induced neural stem cells (iNSCs). It has been used in the spectroscopic characterization of pink flamindo, a red cAMP indicator.

Biochem./physiol. Wirkung

Ein natürlich vorkommender Aktivator der cAMP-abhängigen Proteinkinase A (PKA). cAMP ist ein bedeutender second messenger, der in vielen Signalwegen mit neurotransmitter- und hormoninduzierter Rezeptorstimulation verknüpft ist. Es wurde nachgewiesen, dass der cAMP/PKA Signalweg die Zellproliferation inhibiert, die Zelldifferenzierung induziert und die Apoptose einleitet.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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