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28745-M

Sigma-Aldrich

Adenosine 3′,5′-cyclic Monophosphate, N6,O2′-Dibutyryl-, sodium salt

≥95% (HPLC), lyophilized solid, PKA activator, Calbiochem®

Synonym(e):

Adenosin-3′,5′-zyklisches Monophosphat, N⁶,O2′-Dibutyryl-, Natriumsalz

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H23N5O8P · Na
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
491.37
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41106305
NACRES:
NA.77

product name

Adenosin-3′,5′-zyklisches Monophosphat, N⁶,O2′-Dibutyryl-, Natriumsalz, This Dibutyryl-cAMP, CAS 16980-89-5, is a cell-permeable cAMP analog that preferentially activates PKA.

Qualitätsniveau

Assay

≥95% (HPLC)

Form

lyophilized solid

Hersteller/Markenname

Calbiochem®

Lagerbedingungen

OK to freeze
desiccated (hygroscopic)

Farbe

white

Löslichkeit

water: 1 mg/mL

Lagertemp.

−20°C

InChI

1S/C18H24N5O8P.Na/c1-3-5-11(24)22-16-13-17(20-8-19-16)23(9-21-13)18-15(30-12(25)6-4-2)14-10(29-18)7-28-32(26,27)31-14;/h8-10,14-15,18H,3-7H2,1-2H3,(H,26,27)(H,19,20,22,24);/q;+1/p-1/t10-,14-,15-,18-;/m1./s1

InChIKey

KRBZRVBLIUDQNG-JBVYASIDSA-M

Allgemeine Beschreibung

Natrium-N-6,2′-O-dibutyryl-Adenosin-3′,5′-zyklisches Phosphat (DBcAMP) kann die Produktion verschiedener Zytokine, wie Interleukin-6 (IL-6), IL-8 und transformierender Wachstumsfaktor-β, durch Keratinozyten und Fibroblasten stimulieren. Der Stoff kann die Neovaskularisation bei der Wundheilung beschleunigen, indem es möglicherweise die Anhäufung von endothelialen Vorläuferzellen (EPC) an den Wundstellen erhöht. DBcAMP spielt eine Schlüsselrolle bei der Auslösung verschiedener biologischer Wirkungen, darunter Zellproliferation, -differenzierung und -migration. Dibutyryl-cAMP (db-cAMP) kann eine akute pulmonale Gefäßschädigung durch Endotoxin verhindern und eine Ischämie/Reperfusionsschädigung in der Lunge von Ratten abschwächen. Es hemmt die Fibroblastenproliferation und die Kollagenproduktion. DBcAMP zeigt auch antifibrotische Effekte in vitro und in vivo.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
PKA

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und für die langfristige Lagerung einfrieren (-20 °;C) oder für die kurzfristige Lagerung im Kühlschrank (4 °;C) aufbewahren. Wässrige Stammlösungen sind bei einer Temperatur von 4 °;C bis zu 3 Tage lang und bei einer Temperatur von -20 °;C bis zu 3 Monate lang stabil. pH >;8,5 vermeiden.

Sonstige Hinweise

Noveen, A., et al. 1996. Biochem. Biophys. Res. Commun.219, 180.
Tsai, C.H., et al. 1995. J. Cell. Physiol.164, 108.
Leszczynski, D., et al. 1994. Am. J. Pathol.145, 1265.
Miller, C., et al. 1994. J. Neurosci. Res.38, 56.
Hinko, A., and Soloff, M.S. 1993. Endocrinology 132, 126.
Ikeda, K., et al. 1993. J. Biol. Chem. 268, 1174.
Park, E.A., et al. 1993. J. Biol. Chem.268, 613.
Hei, Y-J., et al. 1991. Mol. Pharmacol. 39, 233.
Posternak, T., and Weimann, G. 1974. Methods Enzymol. 38, 399.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Dibutyryl cAMP influences endothelial progenitor cell recruitment during wound neovascularization
Asai J, et al.
The Journal of Investigative Dermatology, 126, 1159-1167 (2006)
Dibutyryl-cAMP attenuates pulmonary fibrosis by blocking myofibroblast differentiation via PKA/CREB/CBP signaling in rats with silicosis
Liu Y, et al.
Respiratory Research, 18, 1-11 (2017)

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