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Merck

L3900

Sigma-Aldrich

2,6-Lutidin

ReagentPlus®, 98%

Synonym(e):

2,6-Dimethylpyridin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H9N
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
107.15
Beilstein:
105690
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Produktlinie

ReagentPlus®

Assay

98%

Brechungsindex

n20/D 1.497 (lit.)

bp

143-145 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−6 °C (lit.)

Dichte

0.92 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

Cc1cccc(C)n1

InChI

1S/C7H9N/c1-6-4-3-5-7(2)8-6/h3-5H,1-2H3

InChIKey

OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

2,6-Lutidin kann bei der Oxidation von α-CF3-Alkoholen zu den entsprechenden Carbonylverbindungen in Gegenwart von 4-Acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxoammonium-tetrafluorborat (Bobbitt-Salz) als Oxidationsreagenz als Base verwendet werden.
Es hat folgende Anwendungen:
  • Als Promoter der katalytischen asymmetrischen Fluorierung von α-Cyanophosphonaten in Gegenwart von chiralen Pd(II)-Bisphosphin-Komplexen.
  • In Kombination mit tert-Butyldimethylsilyltriflat für den Schutz von tertiären Alkoholen und unreaktiven sekundären Alkoholen.
  • In Kombination mit Triethylsilyl-trifluormethansulfonat für die Umwandlung von Acetalen in die entsprechenden Aldehyde in Dichlormethan, gefolgt von einer weiteren Verarbeitung in Wasser.

Rechtliche Hinweise

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Piktogramme

FlameExclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

91.4 °F

Flammpunkt (°C)

33 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Unexpected Highly Chemoselective Deprotection of the Acetals from Aldehydes and Not Ketones: TESOTf? 2, 6-Lutidine Combination.
Fujioka H, et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(38), 11800-11801 (2004)
Studies with trialkylsilyltriflates: new syntheses and applications.
Corey E J, et al.
Tetrahedron Letters, 22(36), 3455-3458 (1981)
Pd (II)-Catalyzed Asymmetric Fluorination of ?-Aryl-?-cyanophosphonates with the Aid of 2, 6-Lutidine.
Moriya K I, et al.
Synlett, 2007(07), 1139-1142 (2007)
Synthesis of 4-acetamido-2, 2, 6, 6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate and 4-acetamido-(2, 2, 6, 6-tetramethyl-piperidin-1-yl) oxyl and their use in oxidative reactions.
Mercadante M A, et al.
Nature Protocols, 8(4), 666-666 (2013)
Bojana Ginovska et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 21(44), 15713-15719 (2015-10-24)
We report that 2,6-lutidine⋅trichloroborane (Lut⋅BCl3 ) reacts with H2 in toluene, bromobenzene, dichloromethane, and Lut solvents producing the neutral hydride, Lut⋅BHCl2 . The mechanism was modeled with density functional theory, and energies of stationary states were calculated at the G3(MP2)B3

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