5.04314
Bortezomib
≥98% (LC/MS), solid, 20S proteasome inhibitor, Calbiochem®
Synonym(e):
Bortezomib, (R)-3-Methyl-1-((S)-3-phenyl-2-(pyrazin-2-carboxamid)propanamid)butylboronsäure, BTZ, LDP-341, LDP341, MG341, MLN-341, MLN341, PS341, Proteasom-Inhibitor XXII, PS-341, MG-341, Pyz-Phe-boroLeu
Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
Alle Fotos(1)
About This Item
Empirische Formel (Hill-System):
C19H25BN4O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
384.24
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77
Empfohlene Produkte
product name
Bortezomib,
Assay
≥98% (LC/MS)
Qualitätsniveau
Form
solid
Hersteller/Markenname
Calbiochem®
Lagerbedingungen
OK to freeze
desiccated (hygroscopic)
protect from light
Farbe
off-white
Löslichkeit
DMSO: 100 mg/mL
ethanol: 2 mg/mL (with sonication)
Lagertemp.
−20°C
InChI
1S/C19H25BN4O4/c1-13(2)10-17(20(27)28)24-18(25)15(11-14-6-4-3-5-7-14)23-19(26)16-12-21-8-9-22-16/h3-9,12-13,15,17,27-28H,10-11H2,1-2H3,(H,23,26)(H,24,25)/t15-,17-/m0/s1
InChIKey
GXJABQQUPOEUTA-RDJZCZTQSA-N
Allgemeine Beschreibung
Bortezomib, eine zelldurchlässige Dipeptidylboronat-Verbindung, ist ein Proteasominhibitor. Das proteasomale System ist entscheidend für den zellulären Proteinumsatz, der zur Aufrechterhaltung der Zellhomöostase notwendig ist. Bortezomib bindet reversibel an die Chymotrypsin-ähnliche Untereinheit des 26S-Proteasoms, hemmt dessen Funktion und verhindert so den Abbau mehrerer proapoptotischer Faktoren. Bortezomib hemmt selektiv die 20S-Proteasom-β5-ChTL/Chymotrypsin-over-β1-CL/Caspase- und β2-TL/Trypsin-ähnliche Aktivität (Kinact/Ki = 38.000, 5.700 bzw. <100 M-1s-1 in humanen 20S-Proteasomassays bei Verwendung von 10 M Suc-LLVY-AMC/Art.- Nr. 539142, 10 M Z-LLE-AMC/Art.- Nr. 539141 oder von 50 M Boc-LRR-AMC als Substrat; IC50 in 1 Stunde = 7, 74 bzw. 4.200 nM) über eine kovalente, langsam reversible Interaktion zwischen der nukleophilen Thr1-Hydroxygruppe/Thr1Oγ der katalytisch aktiven β-Untereinheit und der elektrophilen Borongruppe des Inhibitors mit wesentlich reduzierter Potenz gegen humanes Chymotrypsin, Cathepsin G, Leukozyten-Elastase und Thrombin (Ki = 0,32, 0,63, 2,3 bzw. 13 M gegenüber 620 nM unter Verwendung von Kaninchenmuskel-20S). Ein häufig verwendeter Inhibitor sowohl in In-vitro-Kulturen als auch in Tiermodellen in vivo. Obwohl dies der erste von der FDA für die klinische Krebsbehandlung zugelassene Proteasom-Inhibitor ist, wird seine therapeutische Wirksamkeit weiterhin durch Off-Target-Wirkungen und eine dosiseinschränkende Toxizität beschränkt.
Anwendung
Bortezomib wurde zur Induktion von aerober Glykolyse/neuropathischen Schmerzen bei Mäusen und zur Untersuchung der Chemotherapie-induzierten schmerzhaften peripheren Neuropathie eingesetzt.
Biochem./physiol. Wirkung
Reversibel: ja
Zellpermeabel: ja
Leistungsmerkmale und Vorteile
- Zelldurchlässig und ermöglicht gezielte Wirkung
- Ermöglicht die reversible Modulation von zellulären Prozessen
Verpackung
Verpackt unter inertem Gas
Warnhinweis
Toxizität: Standard-Handhabung (A)
Angaben zur Herstellung
Für die Rekonstitution nur frisches DMSO oder Ethanol verwenden.
Rekonstituierung
Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 6 Monate haltbar.
Sonstige Hinweise
Du, X.L, and Chen, Q. 2013. Acta Haematol.129, 207.
Tamatani, T., et al. 2013. Int. J. Oncol.42, 935.
Beck, P., et al. 2012. J. Biol. Chem.393, 1101.
Fang, H.T., et al. 2012. Proc. Natl. Acad. Sci. USA.109, 2521.
Chen, D., et al. 2011. Curr. Cancer Drug Targets11, 239.
Demo, S.D., et al. 2007. Cancer Res.67, 6383.
Adams, J., et al. 1999. Cancer Res.59, 2615.
Teicher, B.A., et al. 1999. Clin. Cancer Res.5, 2638.
Adams, J., et al. 1998. Bioorg. Med. Chem. Lett.8, 333.
Tamatani, T., et al. 2013. Int. J. Oncol.42, 935.
Beck, P., et al. 2012. J. Biol. Chem.393, 1101.
Fang, H.T., et al. 2012. Proc. Natl. Acad. Sci. USA.109, 2521.
Chen, D., et al. 2011. Curr. Cancer Drug Targets11, 239.
Demo, S.D., et al. 2007. Cancer Res.67, 6383.
Adams, J., et al. 1999. Cancer Res.59, 2615.
Teicher, B.A., et al. 1999. Clin. Cancer Res.5, 2638.
Adams, J., et al. 1998. Bioorg. Med. Chem. Lett.8, 333.
Rechtliche Hinweise
CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany
Lagerklassenschlüssel
11 - Combustible Solids
WGK
WGK 3
Flammpunkt (°F)
Not applicable
Flammpunkt (°C)
Not applicable
Analysenzertifikate (COA)
Suchen Sie nach Analysenzertifikate (COA), indem Sie die Lot-/Chargennummer des Produkts eingeben. Lot- und Chargennummern sind auf dem Produktetikett hinter den Wörtern ‘Lot’ oder ‘Batch’ (Lot oder Charge) zu finden.
Besitzen Sie dieses Produkt bereits?
In der Dokumentenbibliothek finden Sie die Dokumentation zu den Produkten, die Sie kürzlich erworben haben.
Kunden haben sich ebenfalls angesehen
D Chen et al.
Current cancer drug targets, 11(3), 239-253 (2011-01-21)
Targeting the ubiquitin-proteasome pathway has emerged as a rational approach in the treatment of human cancer. Based on positive preclinical and clinical studies, bortezomib was subsequently approved for the clinical use as a front-line treatment for newly diagnosed multiple myeloma
J Adams et al.
Cancer research, 59(11), 2615-2622 (1999-06-11)
The ubiquitin-proteasome pathway plays a critical role in the regulated degradation of proteins involved in cell cycle control and tumor growth. Dysregulating the degradation of such proteins should have profound effects on tumor growth and cause cells to undergo apoptosis.
Philipp Beck et al.
Biological chemistry, 393(10), 1101-1120 (2012-10-24)
The 20S proteasome core particle (CP) is the proteolytically active key element of the ubiquitin proteasome system that directs the majority of intracellular protein degradation in eukaryotic cells. Over the past decade, the CP has emerged as an anticancer therapy
Tetsuya Tamatani et al.
International journal of oncology, 42(3), 935-944 (2013-01-24)
Oral cancer cells have a significantly augmented nuclear factor-κB (NF-κB) activity and the inhibition of this activity suppresses tumor growth. Bortezomib is a proteasome inhibitor and a drug used for molecular-targeted therapy (targets NF-κB). In this study, we investigated whether
J Adams et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 8(4), 333-338 (1999-01-01)
Potent and selective dipeptidyl boronic acid proteasome inhibitors are described. As compared to peptidyl aldehyde compounds, boronic acids in this series display dramatically enhanced potency. Compounds such as 15 are promising new therapeutics for treatment of cancer and inflammatory diseases.
Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..
Setzen Sie sich mit dem technischen Dienst in Verbindung.