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SML0843

Sigma-Aldrich

ISRIB

≥98% (HPLC), powder, integrated stress response inhibitor

Synonym(e):

Inhibitor der integrierten Stressantwort, trans-N,N′-(Cyclohexan-1,4-diyl)bis(2-(4-chlorphenoxy)acetamid, trans-N,N′-1,4-Cyclohexandiylbis[2-(4-chlorphenoxy)-acetamid

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C22H24Cl2N2O4
CAS-Nummer:
1597403-47-8
Molekulargewicht:
451.34
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
329825607
NACRES:
NA.77

product name

ISRIB, ≥98% (HPLC)

Qualitätsniveau

100

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 1 mg/mL, clear (warmed)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

ClC1=CC=C(OCC(N[C@@H]2CC[C@@H](NC(COC3=CC=C(Cl)C=C3)=O)CC2)=O)C=C1

InChI

1S/C22H24Cl2N2O4/c23-15-1-9-19(10-2-15)29-13-21(27)25-17-5-7-18(8-6-17)26-22(28)14-30-20-11-3-16(24)4-12-20/h1-4,9-12,17-18H,5-8,13-14H2,(H,25,27)(H,26,28)/t17-,18-

InChIKey

HJGMCDHQPXTGAV-IYARVYRRSA-N

Anwendung

ISRIB (Inhibitor der integrierten Stressantwort) wird als Inhibitor der integrierten Stressantwort verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

ISRIB (Inhibitor der integrierten Stressantwort) als Arzneimittel verleiht den Zellen Resistenz gegenüber nachgelagerten Wirkungen der eukaryotischen Initiationsfaktors 2 (eIF2)α-Phosphorylierung, z. B. aktivierender Transkriptionsfaktor 4 (ATF4) und eukaryotischer Translationsinitiationsfaktor 4E (eIF4E)-Bindungsprotein 1 (4E-BP1)-Induktion.
ISRIB ist ein Blut-Hirn-Schranke-übertretender, wirksamer und selektiver Inhibitor der integrierten Stressantwort (ISR), welche die Anpassung an ER-Stress beeinträchtigt. ISRIB ist ein potenter Inhibitor des PERK-Signalwegs, der die Wirkung der eIF2a-Phosphorylierung wirksam umkehrt und die Zelltranslationskapazität wiederherstellt. ISRIB steigert das kognitive Gedächtnis von Nagetieren.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Loss of galactose-1 phosphate uridylyltransferase (GALT) activity in humans results in Classic Galactosemia, and the GalT-deficient (GalT-/-) mouse mimics the patient condition. GalT-/- ovaries display elevated endoplasmic reticulum (ER) stress marker, BiP, and downregulated canonical phosphatidylinositol 3-kinase (Pi3k)/protein kinase B
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CACNA1C, encoding the Ca
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