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239803

Sigma-Aldrich

Cyclopamine

from Veratrum californicum, ≥97% (HPLC), solid, Sonic Hedgehog signaling antagonist, Calbiochem®

Synonym(e):

Cyclopamin, V. californicum

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C27H41NO2
CAS-Nummer:
4449-51-8
Molekulargewicht:
411.62
MDL-Nummer:
MFCD09878269
UNSPSC-Code:
12352116
NACRES:
NA.77

Produktbezeichnung

Cyclopamin, V. californicum, Cyclopamine, V. californicum, CAS 4449-51-8, is a cell-permeable steroidal alkaloid & cholesterol mimic that specifically antagonizes Sonic Hedgehog signaling through direct interaction with Smo.

Qualitätsniveau

100

Assay

≥97% (HPLC)

Form

solid

Wirksamkeit

20 nM IC50

Hersteller/Markenname

Calbiochem®

Lagerbedingungen

OK to freeze
protect from light

Farbe

off-white

Löslichkeit

DMF: 10 mg/mL
DMSO: 4 mg/mL
ethanol: 5 mg/mL

Versandbedingung

wet ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

N1[C@@H]2[C@H](O[C@@]3([C@@H]2C)CC[C@H]4[C@H]5[C@@H]([C@]6(CC[C@@H](CC6=CC5)O)C)CC4=C3C)C[C@@H](C1)C

InChI

1S/C27H41NO2/c1-15-11-24-25(28-14-15)17(3)27(30-24)10-8-20-21-6-5-18-12-19(29)7-9-26(18,4)23(21)13-22(20)16(27)2/h5,15,17,19-21,23-25,28-29H,6-14H2,1-4H3/t15-,17+,19-,20-,21-,23-,24+,25-,26-,27-/m0/s1

InChIKey

QASFUMOKHFSJGL-LAFRSMQTSA-N

Allgemeine Beschreibung

Cyclopamin, V. californicum, CAS 4449-51-8, ist ein zellpermeabler steroidaler Alkaloid- und Cholesterin-Imitator, der über direkte Interaktion mit Smo spezifisch den Sonic-Hedgehog-Signalweg antagonisiert.
Ein zellpermeabler steroidaler Alkaloid- und Cholesterin-Imitator, der sowohl teratogene als auch Antitumor-Eigenschaften aufweist. Unterbricht die Cholesterin-Biosynthese und antagonisiert spezifisch den shh-Signalweg (Sonic Hedgehog) durch direkte Interaktion mit Smo (Smoothened), einem Protein, das mit den G-Protein-gekoppelten Rezeptoren in Zusammenhang steht. Nützlich zur Untersuchung der Beteiligung des shh-Signalwegs bei der Entwicklung diverser Tumore. Tomatidin (Katalognr. 614350) kann als negative Kontrolle verwendet werden.
Ein zellpermeables steroidales Alkaloid und Cholesterinimitator, der sowohl tetratogene als auch antitumorale Wirkungen aufweist. Es stört die Cholesterin-Biosynthese und bekämpft den Shh-Signalweg (Sonic Hedgehog) durch die direkte Wechselwirkung mit Smo (Smoothened), einem entfernten Verwandten von G-Protein-gekoppelten Rezeptoren, spezifisch. Ein wertvolles Mittel zur Untersuchung der Beteiligung des Shh-Signalwegs an der Entstehung verschiedener Tumore. Tomatidin (Katalognr. <;A href="http://www.emdmillipore.com/products/EMD_BIO-614350">;614350<;/A>;) kann als negative Kontrolle verwendet werden. Ebenfalls als 10-mM-Lösung in Ethanol (Katalognr. <;A href=" http://www.emdmillipore.com/products/EMD_BIO-239806">;239806<;/A>;) erhältlich.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
Hh-Signalweg bei Shh-light2-Assay
Produkt konkurriert nicht mit ATP.
Zellpermeabel: ja

Warnhinweis

Toxizität: Karzinogen/Teratogen (D)

Angaben zur Herstellung

Ethanol-Stammlösung muss ggf. aufgewärmt werden, um eine vollständige Solubilisierung zu erzielen.

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Berman, D.M., et al. 2003. Nature,425, 846.
Thayer, S.P., et al. 2003. Nature,425, 851.
Watkins, D.N., et al. 2003. Nature422, 313.
Chen, J.K., et al. 2002. Proc. Natl. Acad. Sci. USA99, 14071.
Berman, D.M., et al. 2002. Science297, 1559.
Taipale, J., et al. 2000. Nature406, 1005.
Kim, S.K., and Melton, D.A. 1998. Proc. Natl. Acad. Sci. USA95, 13036.
Cooper, M.K., et al. 1998. Science280, 1603.
Incardona, J.P., et al. 1998. Development125, 3553.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Piktogramme

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Signalwort

Danger

H-Sätze

H301,H360D

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral - Repr. 1B

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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