182515

CK-666

≥95% (HPLC), solid, Arp2/3 complex inhibitor, Calbiochem

• Synonym(e): Arp2/3-Komplex-Inhibitor I, CK-666, 2-Fluor-N-(2-(2-Methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)benzamid, CK-0944666, Aktin-Assembly-Inhibitor XIII
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₈H₁₇FN₂O
• CAS-Nummer: 442633-00-3
• Molekulargewicht: 296.34
• MDL-Nummer: MFCD03036271
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: Arp2/3-Komplex-Inhibitor I, CK-666, Arp2/3 Complex Inhibitor I, CK-666, CAS 442633-00-3, is a cell-permeable selective inhibitor of actin assembly mediated by actin-related protein Arp2/3 complex (IC50 = 4 uM in human).
• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Farbe: off-white
• Löslichkeit: DMSO: 50 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: Fc1c(cccc1)C(=O)NCCc2c3c([nH]c2C)cccc3
• InChI: 1S/C18H17FN2O/c1-12-13(14-6-3-5-9-17(14)21-12)10-11-20-18(22)15-7-2-4-8-16(15)19/h2-9,21H,10-11H2,1H3,(H,20,22)
• InChIKey: UXRKUKRXVWJFER-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Eine zellpermeable Indolyl-Fluorbenzamid-Verbindung, welche die durch Arp2/3-Komplex aus Mensch, Rind, Schizosaccharomyces pombe und Backhefe S. cerevisiae vermittelte Aktinbildung selektiv hemmt (IC₅₀ = 4, 17, 5 bzw. 12 µmol/l), ohne die durch S. pombe-Formindomäne-Cdc12 (FH2) vermittelte oder spontane Aktin-Polymerisation zu beeinflussen. Hemmt die Bildung von Aktinfilament-„Kometenschweifen“ um intrazelluläre Listeria in infizierten SKOV3-Zellen (IC₅₀ = 7 µmol/l) auf reversible Weise. Strukturstudien weisen darauf hin, dass CK-666 auf eine zwischen Unterdomäne 4 von Arp2 und Unterdomäne 1 von Arp3 gebildete Tasche abzielt und Arp2/3 davon abhält, bei der Bindung an N-WASP-VCA in die aktive Konformation zu wechseln. CK-666 und CK-869 (Katalognr. 182516) haben unterschiedliche Bindungsmodi, was zu unterschiedlichen Hefe-Kreuzreaktivitäten führt. CK-689 (Katalognr. 182517) kann als Negativkontrolle eingesetzt werden.

Eine zellpermeable Indolyl-Fluorbenzamid-Verbindung, welche die durch Arp2/3-Komplex aus Mensch, Rind, Schizosaccharomyces pombe und Backhefe S. cerevisiae vermittelte Aktinbildung selektiv hemmt (IC₅₀ = 4, 17, 5 bzw. 12 µmol/l), ohne die durch S. pombe-Formindomäne-Cdc12 (FH2) vermittelte oder spontane Aktin-Polymerisation zu beeinflussen. Hemmt die Bildung von Aktinfilament-„Kometenschweifen“ um intrazelluläre Listeria in infizierten SKOV3-Zellen (IC₅₀ = 7 µmol/l) auf reversible Weise. Strukturstudien weisen darauf hin, dass CK-666 auf eine zwischen Unterdomäne 4 von Arp2 und Unterdomäne 1 von Arp3 gebildete Tasche abzielt und Arp2/3 davon abhält, bei der Bindung an N-WASP-VCA in die aktive Konformation zu wechseln. CK-666 und CK-869 (Katalognr. 182516) haben unterschiedliche Bindungsmodi, was zu unterschiedlichen Hefe-Kreuzreaktivitäten führt. CK-689 (Katalognr. 182517) kann als Negativkontrolle eingesetzt werden.

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Zulassungsprüfung (Z)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 6 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Nolen, B.J., et al. 2009. Nature460, 1031.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable