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Merck

B0560

Sigma-Aldrich

(−)-Blebbistatin

≥98% (HPLC), solid, cell cycle inhibitor

Synonym(e):

1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-hydroxypyrrol[2.3-b]-7-methylchinolin-4-on

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H16N2O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
292.33
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

product name

(−)-Blebbistatin, solid, synthetic

Qualitätsniveau

Form

solid

Löslichkeit

DMSO: 5 mg/mL
chloroform: soluble(lit.)
ethyl acetate: soluble(lit.)
methanol: soluble(lit.)
methylene chloride: soluble(lit.)

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

Cc1ccc2N=C3N(CC[C@@]3(O)C(=O)c2c1)c4ccccc4

InChI

1S/C18H16N2O2/c1-12-7-8-15-14(11-12)16(21)18(22)9-10-20(17(18)19-15)13-5-3-2-4-6-13/h2-8,11,22H,9-10H2,1H3/t18-/m1/s1

InChIKey

LZAXPYOBKSJSEX-GOSISDBHSA-N

Allgemeine Beschreibung

(-)-Blebbistatin, ein bioaktives kleines Molekül, ist ein selektiver Inhibitor der Skelettmuskel- und Nicht-Muskel-Myosin-II-Isoformen.Der Wirkmechanismus von Blebbistatin, einem Myosin-II-ATPase-Hemmer, hat keinen Einfluss auf andere Mitglieder der Myosin-Superfamilie, wie z. B. I, V und X. Blebbistatin ist sehr lichtempfindlich, und sein Effekt kann durch Photobleichung vollständig aufgehoben werden. Blebbistatin wird häufig als Mittel zur Entkopplung von Erregung und Kontraktion in der kardiovaskulären Physiologie eingesetzt. Blebbistatin reguliert die hemmende Wirkung von Thrombin auf die interzelluläre Ca2+-Wellenausbreitung. Blebbistatin reduziert die Kontraktionskraft des Herzens durch die Stabilisierung des Ruhezustands des dicken Filaments.’Aufgrund seiner Selektivität und Affinität für mehrere Myosine der Klasse II ist Blebbistatin ein attraktiver Kandidat für die Erforschung der Zellmotilität und in der Muskelphysiologie.

Anwendung

(−)-Blebbistatin wurde zur Untersuchung der Wirkung auf die Herzmuskelkontraktion und des Effekts von Thrombin auf die Aktomyosin-Kontraktilität verwendet

Biochem./physiol. Wirkung

(-)-Blebbistatin ist ein Inhibitor des Zellzyklus; es ist ein selektiver Inhibitor von Nichtmuskel-Myosin II.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein ausgewähltes Produkt für die Forschung im Bereich der Apoptose. Klicken Sie bitte hier, um weitere empfohlene Apoptoseprodukte zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


Analysenzertifikate (COA)

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Valerie C Coffman et al.
Molecular biology of the cell, 20(24), 5195-5210 (2009-10-30)
Two prevailing models have emerged to explain the mechanism of contractile-ring assembly during cytokinesis in the fission yeast Schizosaccharomyces pombe: the spot/leading cable model and the search, capture, pull, and release (SCPR) model. We tested some of the basic assumptions
Omecamtiv mercabil and blebbistatin modulate cardiac contractility by perturbing the regulatory state of the myosin filament
Kampourakis T, et al.
The Journal of Physiology, 596(1), 31-46 (2018)
Blebbistatin: use as inhibitor of muscle contraction
Farman GP, et al.
Pflugers Archiv : European Journal of Physiology, 455(6), 995-1005 (2008)
The myosin II ATPase inhibitor blebbistatin prevents thrombin-induced inhibition of intercellular calcium wave propagation in corneal endothelial cells
Ponsaerts R, et al.
Investigative Ophthalmology & Visual Science, 49(11), 4816-4827 (2008)
Elena Kassianidou et al.
Cell reports, 27(6), 1897-1909 (2019-05-09)
Three-dimensional matrices often contain highly structured adhesive tracks that require cells to turn corners and bridge non-adhesive areas. Here, we investigate these complex processes using micropatterned cell adhesive frames. Spreading kinetics on these matrices depend strongly on initial adhesive position

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