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Bis-(1,5-cyclooctadien)-nickel(0)

• Synonym(e): Bis(cyclooctadien)nickel, Ni(COD)₂
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₆H₂₄Ni
• CAS-Nummer: 1295-35-8
• Molekulargewicht: 275.06
• EG-Nummer: 215-072-0
• MDL-Nummer: MFCD00058902
• UNSPSC-Code: 12352202
• PubChem Substanz-ID: 24854723
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Eignung der Reaktion: core: nickel; reaction type: Cross Couplings; reagent type: catalyst
• Parameter: temperature sensitive
• mp (Schmelzpunkt): 60 °C (dec.) (lit.)
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: [Ni].C1CC=CCCC=C1.C2CC=CCCC=C2
• InChI: 1S/2C8H12.Ni/c2*1-2-4-6-8-7-5-3-1;/h2*1-2,7-8H,3-6H2;/b2*2-1-,8-7-;
• InChIKey: JRTIUDXYIUKIIE-KZUMESAESA-N

Beschreibung

Anwendung

Reaktant für:

• Oxidative Additionsreaktionen

Katalysator für:

• Asymmetrische α-Arylierung und Heteroarylierung von Ketonen mit Chlorarenen
• Kreuzkupplungsreaktionen
• Regioselektive und stereoselektive Carboxylierung/Cyclisierung von Allenylaldehyd in einer Kohlenstoffdioxid-Atmosphäre
• Methylcarboxylierung von Homopropargylalkoholen
• Stereoselektive borylierende Keton-Dien-Kupplung
• Cycloaddition von Benzamiden mit internen Alkinen

Er wird zur Katalyse der Addition von Allylphenylsulfid an Alkinen eingesetzt, wodurch 1,4-Diene entstehen. Die Reaktion mit terminalen Acetylenen weist hohe Ergiebigkeit und hohe Selektivität auf. Verschiedene funktionelle Gruppen werden toleriert.

Katalysator für die Cycloaddition von 1,3-Dienen.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS08,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H228,H317,H351,H372
• P-Sätze: P202 - P210 - P240 - P280 - P302 + P352 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Carc. 2 - Flam. Sol. 1 - Skin Sens. 1 - STOT RE 1
• Zielorgane: Lungs
• Lagerklassenschlüssel: 4.1B - Flammable solid hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges