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Sigma-Aldrich

2-Chloromethyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b]-1,4-dioxine

95%

Synonym(e):

2-Chloromethyl EDOT, 2-Chloromethyl-2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxine

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H7ClO2S
CAS-Nummer:
857419-46-6
Molekulargewicht:
190.65
MDL-Nummer:
MFCD17014651
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
329768732
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

95%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

39-44 °C

Übergangstemp.

flash point >230 °F

Funktionelle Gruppe

chloro

SMILES String

ClCC1COc2cscc2O1

InChI

1S/C7H7ClO2S/c8-1-5-2-9-6-3-11-4-7(6)10-5/h3-5H,1-2H2

InChIKey

UOXHKOVMJCKBOG-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

2-Chloromethyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b]-1,4-dioxine (EDOT-Cl) can be prepared by reacting 3,4-dimethoxythiophene with 3-chloro-1,2-propanediol via transesterification. The six-memebered ring of the molecule exhibits twisted conformation. It acts as an intermediate during the multi-step synthesis of poly(sulfobetaine-3,4-ethylenedioxythiophene) (PSBEDOT), a conjugated polymer.

Anwendung

2-Chloromethyl EDOT is a key building block for the incorporation of EDOT (3,4-ethylenedioxythio-phene) into copolymers.
It may be used in the synthesis of the following EDOT derivatives:
  • 2-[((6-hexyloxy-9,10-anthraquinone)-2-yl)oxymethyl]-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine (AQ-EDOT)
  • 2-[(N′-(10-nonadecyl)perylene-3,4,9,10-biscarboximide-N-yl)4-phenoxymethyl]-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine (PTCDI-EDOT)
  • 2-[((6-hexyloxy-11,11,12,12-tetracyanoanthraquinodimethane)-2-yl)-oxymethyl]-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine (TCAQ-EDOT)

Sonstige Hinweise

EDOT-Based Copolymers with Pendant Anthraquinone Units: Analysis of Their Optoelectronic Properties within the Double-Cable Context

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H302

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKCV9378
MKCR7961
MKCR9063
MKCS4376
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2-Chloromethyl-2,3-dihydrothieno [3,4-b][1,4] dioxine.
Xu J, et al.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 65(4), o668- o668 (2009)
Synthesis and electronic properties of anthraquinone-, tetracyanoanthraquinodimethane-, and perylenetetracarboxylic diimide-functionalized poly (3, 4-ethylenedioxythiophenes).
Segura JL, et al.
Chemistry of Materials, 18(12), 2834-2847 (2006)
Electroactive poly (sulfobetaine-3,4-ethylenedioxythiophene)(PSBEDOT) with controllable antifouling and antimicrobial properties.
Cao B, et al.
Chemical Science, 7(3), 1976-1981 (2016)

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