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Difluormethyl-phenyl-sulfon
≥97%
Synonym(e):
PhSO2CF2H, [(Difluormethyl)-sulfonyl]-benzol
Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item
Empirische Formel (Hill-System):
C7H6F2O2S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
192.18
Beilstein:
2259218
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352101
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22
Empfohlene Produkte
Qualitätsniveau
Assay
≥97%
Form
solid
Funktionelle Gruppe
fluoro
sulfone
SMILES String
FC(F)S(=O)(=O)c1ccccc1
InChI
1S/C7H6F2O2S/c8-7(9)12(10,11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
InChIKey
LRHDNAVPELLXDL-UHFFFAOYSA-N
Anwendung
Reagenz für:
Reagenz für die Herstellung von:
- Reduktive Silylierung und die Herstellung von Trifluor- und Difluormethylsilanen durch reduktive Kupplung von Fluormethylsulfonen, Sulfoxiden und Sulfiden mit Chlorsilanen.
- Fluoralkylierung/Chloralkylierung von α,β-Enonen, Arinen, Acetylen-Ketonen und anderen Michael-Akzeptoren.
- Difluormethylierung von primären Alkylhalogeniden über nukleophile Substitution-reduktive Desulfonylierung.
Reagenz für die Herstellung von:
- α-Difluormethyl-aminen über stereoselektive (Phenylsulfonyl)-difluormethylierung chiraler Sulfinylaldimine.
- Anti-Difluorpropandiolen über Kalium-tert.-butoxid-katalysierte Difluormethylenierung von Aldehyden.
- β-Difluormethylierten und β-difluormethylenierten Alkoholen und Aminen durch regioselektive nucleophile Difluormethylierung von 1,2-cyclischen Sulfaten und Sulfamidaten.
- Difluoralkenen aus Alkylhalogeniden über nukleophile Substitution-Eliminierung.
- Difluormethylalkohol-Derivaten von enolisierbaren und nicht enolisierbaren Carbonylverbindungen über nucleophile Phenylsulfonyldifluormethylierung-reduktive Desulfonylierung.
- Fluormethylierten vicinalen Ethylendiaminen über die Fluormethylierung chiraler α-Aminobutansulfinimine mit (Phenylsulfonyl)-fluormethanen mit anschliessender reduktiven Desulfonylierung und Alkoholyse.
Signalwort
Warning
H-Sätze
Gefahreneinstufungen
Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2
Lagerklassenschlüssel
10 - Combustible liquids
WGK
WGK 3
Flammpunkt (°F)
264.0 °F
Flammpunkt (°C)
128.9 °C
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A remarkably efficient fluoroalkylation of cyclic sulfates and sulfamidates with PhSO2CF2H: facile entry into beta-difluoromethylated or beta-difluoromethylenated alcohols and amines.
Chuanfa Ni et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(5), 786-789 (2006-12-14)
Jun Liu et al.
The Journal of organic chemistry, 72(8), 3119-3121 (2007-03-28)
The diastereoselective nucleophilic (phenylsulfonyl)difluoromethylation and (phenylsulfonyl)monofluoromethylation of alpha-amino N-tert-butanesulfinimines (3) by using PhSO2CF2H and PhSO2CH2F reagents gave products 4 or 5 in high yields (73-99%) and with excellent diastereoselectivity (dr up to >99:1). After subsequent reductive desulfonylation and acid-catalyzed alcoholysis
Difluoromethyl phenyl sulfone as a selective difluoromethylene dianion equivalent: one-pot stereoselective synthesis of anti-2,2-difluoropropane-1,3-diols.
G K Surya Prakash et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 42(42), 5216-5219 (2003-11-06)
Convenient synthesis of difluoromethyl alcohols from both enolizable and non-enolizable carbonyl compounds with difluoromethyl phenyl sulfone
Prakash, G. K. S.; et al.
European Journal of Organic Chemistry, 11, 2218-2223 (2005)
Difluoromethyl phenyl sulfone, a difluoromethylidene equivalent: use in the synthesis of 1,1-difluoro-1-alkenes.
G K Surya Prakash et al.
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