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Merck

728365

Sigma-Aldrich

1-[(Triisopropylsilyl)ethynyl]-1,2-Benziodoxol-3(1H)-on

≥98.0% (AT)

Synonym(e):

1-{[Tris-(1-methylethyl)-silyl]-ethinyl]}-1,2-benziodoxol-3(1H)-on, TIPS-EBX

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H25IO2Si
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
428.38
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

≥98.0% (AT)

Form

crystals

Eignung der Reaktion

reaction type: C-C Bond Formation

Funktionelle Gruppe

iodo

SMILES String

CC(C)[Si](C#C[I]1OC(=O)c2ccccc12)(C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C18H25IO2Si/c1-13(2)22(14(3)4,15(5)6)12-11-19-17-10-8-7-9-16(17)18(20)21-19/h7-10,13-15H,1-6H3

InChIKey

NTHGHMCOPNSZIR-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Introduction of silylacetylenes

Verpackung

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Direct alkynylation of indole and pyrrole heterocycles.
Jonathan P Brand et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 48(49), 9346-9349 (2009-11-07)
Direct alkynylation of thiophenes: cooperative activation of TIPS-EBX with gold and Brønsted acids.
Jonathan P Brand et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 49(40), 7304-7307 (2010-08-24)
Stefano Nicolai et al.
Organic letters, 12(2), 384-387 (2009-12-17)
The first example of intramolecular oxyalkynylation of nonactivated alkenes using oxidative Pd chemistry is reported. Both phenol and aromatic or aliphatic acid derivatives could be used under operator-friendly conditions (room temperature, technical solvents, under air). The discovery of the superiority

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