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Merck

742937

Sigma-Aldrich

1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan-bis-(schwefeldioxid)-Addukt

≥95% (sulfur, elemental analysis)

Synonym(e):

DABSO

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H12N2O4S2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
240.30
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

≥95% (sulfur, elemental analysis)

Form

powder

Zusammensetzung

active SO2, ~50%
carbon, 28.3-31.6%

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[O-]S(=O)[N+]12CC[N+](CC1)(CC2)S([O-])=O

InChI

1S/C6H12N2O4S2/c9-13(10)7-1-2-8(5-3-7,6-4-7)14(11)12/h1-6H2

InChIKey

RWISEVUOFYXWFO-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide) (DABSO) is a charge transfer complex that can be used as a sulfur dioxide surrogate:
  • In palladium-catalyzed aminosulfonylation process.
  • In reaction with aryl bromides to synthesize sodium aryl sulfinates.

It can also be used to activate DMSO and o-vinylanilines for the synthesis of N-aryl-1H-benzo[d]imidazol-1-amine and 4-aryl quinolines, respectively.

Piktogramme

FlameExclamation mark

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Flam. Sol. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

4.1B - Flammable solid hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Palladium-catalyzed aminosulfonylation of aryl halides.
Nguyen B, et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(46), 16372-16373 (2010)
Synthesis of sodium aryl sulfinates from aryl bromides employing 1, 4-diazabicyclo [2.2. 2] octane bis (sulfur dioxide) adduct (DABSO) as a bench-stable, gas-free alternative to SO2.
Skillinghaug B, et al.
Tetrahedron Letters, 57(5), 533-536 (2016)
Bao Nguyen et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(46), 16372-16373 (2010-10-30)
The palladium-catalyzed three-component coupling of aryl iodides, sulfur dioxide, and hydrazines to deliver aryl N-aminosulfonamides is described. The colorless crystalline solid DABCO·(SO(2))(2) was used as a convenient source of sulfur dioxide. The reaction tolerates significant variation of both the aryl
Palladium-catalyzed annulation of 2-(aryldiazenyl) aniline with dimethyl sulfoxide to access N-aryl-1H-benzo [d] imidazol-1-amine.
Wang H, et al.
Tetrahedron Letters, 58(40), 3875-3878 (2017)
DABCO-bis (sulfur dioxide), DABSO, as a convenient source of sulfur dioxide for organic synthesis: utility in sulfonamide and sulfamide preparation.
Woolven H, et al.
Organic Letters, 13(18), 4876-4878 (2011)

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