20615
2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidin
≥97.0% (GC)
Synonym(e):
BTMG
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About This Item
Empfohlene Produkte
Qualitätsniveau
Assay
≥97.0% (GC)
Form
liquid
Brechungsindex
n20/D 1.457
bp
88-89 °C/43 mmHg (lit.)
Funktionelle Gruppe
amine
SMILES String
CN(C)\C(=N/C(C)(C)C)N(C)C
InChI
1S/C9H21N3/c1-9(2,3)10-8(11(4)5)12(6)7/h1-7H3
InChIKey
YQHJFPFNGVDEDT-UHFFFAOYSA-N
Allgemeine Beschreibung
2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidin (Barton′-Base) ist eine ausgezeichnete Alternative zu traditionellen anorganischen Basen zur Unterstützung der Kupplungsreaktion.
Anwendung
- Synthese von Dinaphthylether: Bartons Base, zu der 2-tert-Butyl-1,1,3,3-Tetramethylguanidin gehört, wurde eingesetzt, um SNAr-Reaktionen für die Synthese von Dinaphthylethern mit hoher Oxygenierung zu unterstützen. Dies zeigt seine Wirksamkeit als Katalysator bei komplexen organischen Syntheseprozessen (Wipf und Lynch, 2003).
Vorsicht
Anmerkung zum Aussehen: Das Material kann bei der Lagerung eine Ausfällung bilden. Die Ausfällung kann leicht mittels Filtration abgeschieden werden.
Signalwort
Danger
H-Sätze
Gefahreneinstufungen
Acute Tox. 4 Oral - Skin Corr. 1B
Lagerklassenschlüssel
8A - Combustible corrosive hazardous materials
WGK
WGK 3
Flammpunkt (°F)
149.0 °F - closed cup
Flammpunkt (°C)
65.0 °C - closed cup
Persönliche Schutzausrüstung
Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter
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[reaction: see text] Electron-rich dinaphthyl ethers were synthesized by S(N)Ar reactions between naphthols and activated fluoronaphthalenes. 2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine (Barton's base) was found to be an excellent, mild alternative to traditional inorganic bases for promoting the coupling reaction.
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