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Sigma-Aldrich

(11bR,11′bR)-4,4′-(9,9-Dimethyl-9H-xanthen-4,5-diyl)bis-dinaphtho[2,1-d:1′, 2′-f][1,3,2]dioxaphosphepin

Synonym(e):

R,R-Reetz X-Diphosphonit

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C55H36O5P2
CAS-Nummer:
349114-63-2
Molekulargewicht:
838.82
MDL-Nummer:
MFCD09842740
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
329760784
NACRES:
NA.22

Form

solid

Qualitätsniveau

100

Optische Aktivität

[α]22/D +270°, c = 1 in chloroform

mp (Schmelzpunkt)

198-217 °C

SMILES String

CC1(C)c2cccc(P3Oc4ccc5ccccc5c4-c6c(O3)ccc7ccccc67)c2Oc8c(cccc18)P9Oc%10ccc%11ccccc%11c%10-c%12c(O9)ccc%13ccccc%12%13

InChI

1S/C55H36O5P2/c1-55(2)41-21-11-23-47(61-57-43-29-25-33-13-3-7-17-37(33)49(43)50-38-18-8-4-14-34(38)26-30-44(50)58-61)53(41)56-54-42(55)22-12-24-48(54)62-59-45-31-27-35-15-5-9-19-39(35)51(45)52-40-20-10-6-16-36(40)28-32-46(52)60-62/h3-32H,1-2H3

InChIKey

DXZANFKSPAISOB-UHFFFAOYSA-N

Verwandte Kategorien

Anwendung

This diphosphonite ligand has been successfully employed in Noyori-type asymmetric transfer hydrogenation of prochiral ketones.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
09719LH
03012HH

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Manfred T Reetz et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(4), 1044-1045 (2006-01-26)
A BINOL-derived diphosphonite having a xanthene backbone is an excellent bidentate ligand in Ru-catalyzed 2-propanol-based transfer hydrogenation of aryl/alkyl and alkyl/alkyl ketones (ee = 76-99%). Even notoriously difficult ketones such as isopropyl methyl ketone are reduced with extraordinarily high enantioselectivity

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