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675210

Sigma-Aldrich

(R)-VAPOL

97%

Synonym(e):

(R)-2,2′-Diphenyl-3,3′-(4-biphenanthrol)

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C40H26O2
CAS-Nummer:
147702-16-7
Molekulargewicht:
538.63
MDL-Nummer:
MFCD11617354
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
24885269
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

97%

Optische Aktivität

[α]20/D -144°, c = 1 in chloroform

mp (Schmelzpunkt)

225-229 °C

Funktionelle Gruppe

phenyl

SMILES String

Oc1c(c(cc2ccc3ccccc3c12)-c4ccccc4)-c5c(O)c6c(ccc7ccccc67)cc5-c8ccccc8

InChI

1S/C40H26O2/c41-39-35-29(21-19-27-15-7-9-17-31(27)35)23-33(25-11-3-1-4-12-25)37(39)38-34(26-13-5-2-6-14-26)24-30-22-20-28-16-8-10-18-32(28)36(30)40(38)42/h1-24,41-42H

InChIKey

UFYXKDMLGBKHIC-UHFFFAOYSA-N

Verwandte Kategorien

Anwendung

VAPOL has proven to be an excellent ligand in catalytic asymmetric Diels-Alder, imine aldol, and aziridination reactions.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKBJ6157
MKBG1818
MKBH0445
06928DJ
06728DJ

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[reaction: see text] In an effort to develop a synthesis of the VAPOL ligand that avoids the use of a chromium carbene complex, a route was examined that involved the annulation of a naphthalene carboxamide via the method of Snieckus.
Bao. J. et al.
Journal of the American Chemical Society, 118, 3392-3392 (1996)
Yu Zhang et al.
Organic letters, 5(11), 1813-1816 (2003-05-24)
[reaction: see text] A copper-mediated deracemization of the vaulted biaryl ligands VANOL and VAPOL can be readily achieved in the presence of (-)-spartiene. The optimal procedure involves the in situ generation of copper(II) and leads to the reproducible formation of

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