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Merck

676098

Sigma-Aldrich

(S)-VANOL

97%

Synonym(e):

(S)-3,3′-Diphenyl-2,2′-bi-(1-naphthalol), (S)-3,3′-Diphenyl-2,2′-bi-(1-naphthol)

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C32H22O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
438.52
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Optische Aktivität

[α]20/D -314°, c = 1 in chloroform

mp (Schmelzpunkt)

199-203 °C

Funktionelle Gruppe

phenyl

SMILES String

Oc1c(c(cc2ccccc12)-c3ccccc3)-c4c(O)c5ccccc5cc4-c6ccccc6

InChI

1S/C32H22O2/c33-31-25-17-9-7-15-23(25)19-27(21-11-3-1-4-12-21)29(31)30-28(22-13-5-2-6-14-22)20-24-16-8-10-18-26(24)32(30)34/h1-20,33-34H

InChIKey

NDTDVKKGYBULHF-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

VANOL has proven to be an excellent ligand in catalytic asymmetric Diels-Alder, imine aldol, and aziridination reactions.
(S)-VANOL is a vaulted biaryl ligand that may be used in the synthesis of coordinated complexes, such as (dppe)Pt(S-VANOL) [dppe= bis(diphenylphosphino)ethane] and (S,S-chiraphos)Pt(S-VANOL) [chiraphos= 2,3-bis(diphenylphosphino)butane].

Piktogramme

CorrosionExclamation mark

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 4 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthesis and characterization of chiral diphosphine platinum (II) VANOL and VAPOL complexes.
Becker JJ, et al.
Organometallics, 22(16), 3245-3249 (2003)
Su Yu et al.
Organic letters, 7(3), 367-369 (2005-01-28)
[reaction: see text] In an effort to develop a synthesis of the VAPOL ligand that avoids the use of a chromium carbene complex, a route was examined that involved the annulation of a naphthalene carboxamide via the method of Snieckus.
Bao. J. et al.
Journal of the American Chemical Society, 118, 3392-3392 (1996)
Yu Zhang et al.
Organic letters, 5(11), 1813-1816 (2003-05-24)
[reaction: see text] A copper-mediated deracemization of the vaulted biaryl ligands VANOL and VAPOL can be readily achieved in the presence of (-)-spartiene. The optimal procedure involves the in situ generation of copper(II) and leads to the reproducible formation of

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