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Merck

482099

Sigma-Aldrich

Cyclopropanmethanol

≥99.5%

Synonym(e):

CPMO, Cyclopropylcarbinol, Cyclopropylmethanol, Hydroxymethyl-cyclopropan

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
C3H5CH2OH
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
72.11
Beilstein:
1846846
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

≥99.5%

Brechungsindex

n20/D 1.431 (lit.)

bp

123-124 °C/738 mmHg (lit.)

Dichte

0.89 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

hydroxyl

SMILES String

OCC1CC1

InChI

1S/C4H8O/c5-3-4-1-2-4/h4-5H,1-3H2

InChIKey

GUDMZGLFZNLYEY-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Cyclopropanemethanol (Cyclopropyl carbinol, CPMO), a cycloalkanemethanol, is an anaesthetic. The coupling reaction of cyclopropanemethanol with alkynes to form substituted allylic alcohols has been reported. The microwave spectrum of CPMO has been recorded. Its rotational constants and dipole moment have been determined.

Anwendung

Cyclopropanemethanol may be used in the preparation of:
  • cyclopropanecarbaldehyde
  • cyclopropylmethylsulfonate
  • dibenzyl cyclopropylmethyl phosphate

Piktogramme

Flame

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Flam. Liq. 3

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

95.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

35 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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The microwave spectrum, dipole moment, and structure of cyclopropyl carbinol.
Bhaumik A, et al.
Canadian Journal of Chemistry, 48(19) , 2949-2954 (1970)
Cyclopropylmethyl dihydrogen phosphate. Preparation and use in the phosphorylation of nucleosides.
Schoffstall AM.
The Journal of Organic Chemistry, 40(23), 3444-3445 (1975)
Nickel-Catalyzed Redox-Economical Coupling of Alcohols and Alkynes to Form Allylic Alcohols.
Nakai K, et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(22), 7797-7800 (2014)
Galvanic Deposition of Au on Paperlike Cu Fiber for High-Efficiency, Low-Temperature Gas-Phase Oxidation of Alcohols.
Zhao G, et al.
ChemCatChem, 3(10), 1629-1636 (2011)
Surbhi Soni et al.
Chirality, 30(1), 85-94 (2017-10-25)
A profoundly time-efficient chemoenzymatic method for the synthesis of (S)-3-(4-chlorophenoxy)propan-1,2-diol and (S)-1-chloro-3-(2,5-dichlorophenoxy)propan-2-ol, two important pharmaceutical intermediates, was successfully developed using Pseudomonas fluorescens lipase (PFL). Kinetic resolution was successfully achieved using vinyl acetate as acylating agent, toluene/hexane as solvent, and reaction

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