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Merck

324620

Sigma-Aldrich

Lithium-bis-(trimethylsilyl)-amid

97%

Synonym(e):

Hexamethyldisilazan Lithiumsalz

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
[(CH3)3Si]2NLi
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
167.33
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352111
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

solid

Dichte

0.860 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

[Li]N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18NSi2.Li/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1

InChIKey

YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Lithium-bis(trimethylsilyl)amid ist eine starke nicht-nukleophile Brønsted-Base, die in den meisten nicht-polaren organischen Lösungsmitteln löslich ist. Es wird häufig in organischen Reaktionen verwendet.

Anwendung

Wird als Base für die Erzeugung von Enolaten bei der Herstellung von Lacton-Vorläufern, Pyranonen und Cyclohexanen verwendet.
Es wird verwendet, um die Zugabe von Phosphin-P-H-Bindungen an Carbodiimide, die zu Phosphaguanidinen führen, zu katalysieren; und bei einer neuartigen dreistufigen Synthese von disubstituierten 1,2,5-Thiadiazolen

Piktogramme

FlameCorrosion

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Self-heat. 1 - Skin Corr. 1B

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

62.6 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

17 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Tetrahedron, 50, 9061-9061 (1994)
Ana I Ojeda-Amador et al.
Inorganic chemistry, 55(11), 5719-5728 (2016-05-14)
Reacting cesium fluoride with an equimolar n-hexane solution of lithium bis(trimethylsilyl)amide (LiHMDS) allows the isolation of CsHMDS (1) in 80% yield (after sublimation). This preparative route to 1 negates the need for pyrophoric Cs metal or organocesium reagents in its
Wen-Xiong Zhang et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (36), 3812-3814 (2006-09-14)
Organo alkali metal compounds such as (n)BuLi and (Me3Si)2NK act as excellent catalyst precursors for the addition of phosphine P-H bonds to carbodiimides, offering a general and atom-economical route to substituted phosphaguanidines, with excellent tolerability to aromatic C-Br and C-Cl
The Journal of Organic Chemistry, 58, 7304-7304 (1993)
Synlett, 507-507 (1993)

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