245585

Natrium-bis(trimethylsilyl)amid -Lösung

1.0 M in THF

• Synonym(e): Hexamethyldisilazan Natriumsalz
• Lineare Formel: [(CH₃)₃Si]₂NNa
• CAS-Nummer: 1070-89-9
• Molekulargewicht: 183.37
• Beilstein: 3629917
• MDL-Nummer: MFCD00009835
• UNSPSC-Code: 12352111
• PubChem Substanz-ID: 24854742
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Form: liquid
• Qualitätsniveau: 200
• Konzentration: 1.0 M in THF
• Dichte: 0.904 g/mL at 25 °C
• SMILES String: C[Si](C)(C)N([Na])[Si](C)(C)C
• InChI: 1S/C6H18NSi2.Na/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1
• InChIKey: WRIKHQLVHPKCJU-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Natriumbis(trimethylsilyl)amidlösung (NaHMDS) wird in der organischen Synthese häufig als starke Base für Deprotonierungsreaktionen und basenkatalysierte Reaktionen verwendet. Es ist zudem an der Herstellung von Enolaten, Wittig-Reagenzien und Carbenen beteiligt.

Anwendung

NaHMDS kann als Base verwendet werden:

• Bei der Synthese von N-Boc-1-amino-1,3-dien-Derivaten aus N-Boc-1-amino-4-methoxy-2-alkenen über 1,4-Eliminierungsreaktionen.
• Zur Deprotonierung von Alkyl- oder Arylketonen, um Enolatderivate durch Hydroxylierungsreaktion zu erzeugen.
• Bei der enantioselektiven Synthese von 1,2-Aminoalkoholen durch die Reaktion zwischen verschiedenen Nitroalkanen und Aldehyden über eine Nitroaldolreaktion, die durch einen bimetallischen heterogenen Katalysator gefördert wird.

Verpackung

Die 25-mL-Sure/Seal^™-Flasche wird für den Einmalgebrauch empfohlen. Wiederholte Einstiche führen höchstwahrscheinlich zu einer Leistungsminderung des Produkts.

Rechtliche Hinweise

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS08,GHS05,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H225,H314,H335,H336,H351
• P-Sätze: P202 - P210 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3
• Zielorgane: Central nervous system, Respiratory system
• Zusätzliche Gefahrenhinweise: EUH014,EUH019
• Lagerklassenschlüssel: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): 1.4 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): -17 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter