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700746

Sigma-Aldrich

(S)-SDP

≥95%

동의어(들):

(S)-(−)-7,7′-Bis(diphenylphosphino)-2,2′,3,3′-tetrahydro-1,1′-spirobiindene, (S)-7,7′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-spirobiindane

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C41H34P2
CAS Number:
Molecular Weight:
588.66
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352002
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

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Quality Level

분석

≥95%

양식

solid

광학 활성

[α]22/D −191°, c = 1 in chloroform

mp

199-204 °C

작용기

phosphine

저장 온도

−20°C

SMILES string

C1CC2(CCc3cccc(P(c4ccccc4)c5ccccc5)c23)c6c1cccc6P(c7ccccc7)c8ccccc8

InChI

1S/C41H34P2/c1-5-17-33(18-6-1)42(34-19-7-2-8-20-34)37-25-13-15-31-27-29-41(39(31)37)30-28-32-16-14-26-38(40(32)41)43(35-21-9-3-10-22-35)36-23-11-4-12-24-36/h1-26H,27-30H2

InChI key

DKZNVWNOOLQCMJ-UHFFFAOYSA-N

일반 설명

(S)-SDP is a chiral diphosphine reagent used in the asymmetric hydrogenation of ketones catalyzed by transition metal. It is also used in hydrosilylation or cyclization of 1,6-enynes.[1]

애플리케이션

(S)-SDP can be used:
  • As a ligand in the ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of cyclic ketones to give cycloalkanols.[2]
  • To prepare ruthenium complexes, which are used in the asymmetric hydrogenation of different prochiral ketones.[3]

관련 제품

제품 번호
설명
가격

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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(R?and (S)?7,7′?Bis(diphenylphosphino)?2,2′,3,3′?tetrahydro?1,1′?spirobiindene
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2008)
Synthesis of spiro diphosphines and their application in asymmetric hydrogenation of ketones
Xie J, et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(15), 4404-4405 (2003)
Dynamic Kinetic Resolution Allows a Highly Enantioselective Synthesis of cis-alpha-Aminocycloalkanols by Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
Liu S, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(39), 7506-7508 (2007)

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