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362700

Sigma-Aldrich

B-Chlorocatecholborane

97%

동의어(들):

2-Chloro-1,3,2-benzodioxaborole

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C6H4BClO2
CAS Number:
Molecular Weight:
154.36
Beilstein:
2093985
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352101
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

분석

97%

형태

solid

mp

56-58 °C (lit.)

SMILES string

Clb1oc2ccccc2o1

InChI

1S/C6H4BClO2/c8-7-9-5-3-1-2-4-6(5)10-7/h1-4H

InChI key

AZYGEWXDKHFOKB-UHFFFAOYSA-N

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일반 설명

B-Chlorocatecholborane is a boron reagent and a Lewis acid, known to facilitate the borylative cyclization of alkynes to yield the borylated heterocycles. It is also used in the preparation of lactones, and thiophenes.

애플리케이션

B-Chlorocatecholborane can be used:
  • To prepare 2-arachidonoylglycerol by acetal cleavage of cis-arachidonoylbenzylidene glycerol.
  • To prepare metal boryl complexes (Rh and Ir complexes) through oxidative addition.
  • To remove the trityl group in one of the key steps for the synthesis of (−)-dictyostatin.

픽토그램

FlameCorrosionExclamation mark

신호어

Danger

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Flam. Sol. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

표적 기관

Respiratory system

보충제 위험성

Storage Class Code

4.1B - Flammable solid hazardous materials

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

140.0 °F - closed cup

Flash Point (°C)

60 °C - closed cup

개인 보호 장비

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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문서 라이브러리 방문

Chao Gao et al.
The Journal of organic chemistry, 85(16), 10350-10368 (2020-07-17)
In contrast to previously reported borylative heterocyclization methods, a reaction here proceeds without air-free techniques to access synthetically useful borylated thiophenes, benzothiophenes, and isocoumarins. A comparison of stability/decomposition rates in air of several catecholboronic ester (Bcat) compounds derived from different
Synthesis and biological evaluation of (−)-dictyostatin and stereoisomers
Shin Y, et al.
Tetrahedron, 63(35), 8537-8562 (2007)
Tetrahedron Letters, 26, 1411-1411 (1985)
Synthesis of rhodium and iridium boryl complexes via oxidative addition of haloboranes
Souza FES, et al.
Inorgorganica Chimica Acta, 358(5), 1501-1509 (2005)
Kang Yuan et al.
Organic letters, 19(6), 1462-1465 (2017-03-08)
We report here a facile B(C6F5)3 catalyzed trans-aminoboration of internal alkynes, furnishing 3-position borylated indoles at ambient temperature. This reaction proceeds with the breaking of a B-N bond and the formation of N-C and B-C bonds to produce indole and

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