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Merck
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188913

Sigma-Aldrich

Catecholborane

98%

동의어(들):

Catecholatoborane, Catecholborane (CB), Pyrocatecholborane

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C6H5BO2
CAS Number:
Molecular Weight:
119.91
Beilstein:
972072
EC Number:
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

분석

98%

형태

liquid

반응 적합성

reagent type: reductant

refractive index

n20/D 1.507 (lit.)

bp

50 °C/50 mmHg (lit.)

mp

12 °C (lit.)

density

1.125 g/mL at 25 °C (lit.)

저장 온도

2-8°C

SMILES string

[bH]1oc2ccccc2o1

InChI

1S/C6H5BO2/c1-2-4-6-5(3-1)8-7-9-6/h1-4,7H

InChI key

CENMEJUYOOMFFZ-UHFFFAOYSA-N

애플리케이션

A monofunctional hydroborating agent which reduces β-hydroxyketones to 1,3-diols. Effects conjugate reduction of α,β-enones.
Used to prepare B-alkylcatecholboranes which were used, in turn, to generate alkyl radicals forming aryl ethers from quinones. Employed in a preparation of C2-symmetric boron complexes from methylenebis(oxazolines) used for enantioselective reduction of ketones.

법적 정보

Made under U.S. Pat. No. 6,204,405.

픽토그램

FlameCorrosion

신호어

Danger

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B

보충제 위험성

Storage Class Code

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

35.6 °F - closed cup

Flash Point (°C)

2 °C - closed cup

개인 보호 장비

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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The Journal of Organic Chemistry, 55, 5678-5678 (1990)
Eveline Kumli et al.
Organic letters, 8(25), 5861-5864 (2006-12-01)
Addition of alkyl radicals generated from B-alkylcatecholboranes onto 1,4-benzoquinones leads to substituted hydroquinones in good overall yields. Formation of aryl ethers via a unique radical addition to the oxygen atom of the enone system is the main reaction when bulky
European Journal of Organic Chemistry, 4596-4596 (2006)
The Journal of Organic Chemistry, 55, 5190-5190 (1990)

문서

Arylboronic acids and esters, vital tools in chemical transformations, find extensive use, particularly in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction.

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