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Sigma-Aldrich

Sclareol

98%

동의어(들):

Labd-14-ene-8,13-diol, (1R,2R,8aS)-Decahydro-1-(3-hydroxy-3-methyl-4-pentenyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthol

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C20H36O2
CAS Number:
Molecular Weight:
308.50
Beilstein:
2054148
EC Number:
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352002
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

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분석

98%

광학 활성

[α]25/D −13°, c = 4 in carbon tetrachloride

bp

218-220 °C/19 mmHg (lit.)

mp

95-100 °C (lit.)

작용기

hydroxyl

SMILES string

CC1(C)CCC[C@@]2(C)[C@H]1CC[C@@](C)(O)[C@@H]2CC[C@@](C)(O)C=C

InChI

1S/C20H36O2/c1-7-18(4,21)13-9-16-19(5)12-8-11-17(2,3)15(19)10-14-20(16,6)22/h7,15-16,21-22H,1,8-14H2,2-6H3/t15-,16+,18-,19-,20+/m0/s1

InChI key

XVULBTBTFGYVRC-HHUCQEJWSA-N

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일반 설명

Sclareol, a diterpene compound with a labdane skeleton, is mainly used as a raw material in the fragrance industry.[1] It shows potent cytotoxic and cytostatic effect in human leukemic cell lines.[2]

애플리케이션

Sclareol may be used as a starting material in the synthesis of ambergris fragrance chemicals such as ambraoxide, ambrox, methylambraoxide, ambracetal, ambraketal and epiambraketal.[3][4] It may also be used in the synthesis of (+)-galanolactone, (-)-8-epi-galanolactone and (+)-labdienedial.[5]

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Discovery and functional characterization of two diterpene synthases for sclareol biosynthesis in Salvia sclarea (L.) and their relevance for perfume manufacture.
Caniard A, et al.
BMC plant biology, 12(1), 119-119 (2012)
A short efficient synthesis of ambraketal (four steps) and epiambraketal (five steps) from Sclareol.
Martres P, et al.
Tetrahedron Letters, 35(1), 97-98 (1994)
Conversion of sclareol into (+)-galanolactone and (+)-labdienedial.
Jung M, et al.
Tetrahedron Letters, 38(16), 2871-2874 (1997)
Synthesis of ambergris fragrance chemicals from sclareol, involving palladium catalysed key steps.
Coste-Maniere IC, et al.
Tetrahedron Letters, 29(9), 1017-1020 (1988)
The effect of sclareol on growth and cell cycle progression of human leukemic cell lines.
Dimas K, et al.
Leukemia Research, 23(3), 217-234 (1999)

질문

후기

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